2-methylene-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)succinic acid dimethyl ester | 844867-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylene-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3R)-2-methylidene-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanedioate
• CAS: 844867-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₁₄
• 分子量: 504.445
• InChiKey: IFMUJOAVAWWXBF-WPJCTDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 、 2-methylene-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)succinic acid dimethyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)-3-(3,4,5-triacetoxy-6-methyltetrahydropyran-2-ylmethyl)succinic acid dimethyl ester 、 2-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)-3-(3,4,5-triacetoxy-6-methyltetrahydropyran-2-ylmethyl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定分子探针的合成：立体选择性自由基介导的 C-糖基化与氢转移串联

  摘要：

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja046389y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸 、 Candida rugosa enzyme 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylene-3-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyltetrahydropyran-2-yloxy)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定分子探针的合成：立体选择性自由基介导的 C-糖基化与氢转移串联

  摘要：

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja046389y