(+)-2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone | 107036-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone；(3R,5S)-3-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 107036-75-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: CEMICLCPCHAAHK-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 硫酸 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5

文献信息

• The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Etienne de Guchteneere、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70712-x

  日期：1989.1
• Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.
  作者：Etienne de Buchteneere、Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88357-5

  日期：1992.11
• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——