cis-dimethyl 2-(1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]-quinolizin-2-yl)malonate | 82980-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-dimethyl 2-(1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]-quinolizin-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl cis-indolo<2,3-a>quinolizidine-2-malonate；dimethyl 2-[(2R,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]propanedioate
• CAS: 82980-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: MMVIBWAWFNERTA-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 silver tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 cis-dimethyl 2-(1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]-quinolizin-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a009

文献信息

• A new synthetic entry to the indolo[2,3-a]quinolizidine system. Electrophilic cyclizations on the indole ring from 2-(2-piperidyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Swargam Sathyanarayana、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00472-8

  日期：1996.4

  system, involving the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of a 2-indolylzinc derivative with a 2-halopyridine, stereoselective hydrogenation of the pyridine ring, and electrophilic cyclization upon the indole 3-position from the resulting 2-(2-piperidyl)indole, is reported.

  吲哚[2,3-a]喹诺唑烷系统的新合成路线，涉及2-（吲哚基锌）衍生物与2-卤代吡啶的Pd（0）催化交叉偶联，吡啶环的立体选择性加氢和亲电环化据报道，从所得的2-（2-哌啶基）吲哚的吲哚3-位上得到的“吲哚”表示。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• A Stereodivergent Strategy for Total Syntheses of Antirhine Alkaloids
  作者：Eunjoon Park、Cheolwoo Bae、Cheon-Gyu Cho、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02936

  日期：2021.3.19

  Total syntheses of the antirhine alkaloids are described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of the aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 4-bromopyridine-2-carboxaldehyde provided a 2-pyridinyl substituted indole-3-acetate, which was further converted into the corresponding indoloquinolizidinium intermediate through C-ring formation. Subsequent trans-selective installation of the

  描述了抗莱茵生物碱的总合成。由2-氨基肉桂酸乙酯和4-溴吡啶-2-甲醛衍生的醛亚胺在氰化物的催化下的亚氨基-Stetter反应提供了2-吡啶基取代的吲哚-3-乙酸酯，其通过C环进一步转化为相应的吲哚并喹啉并鎓中间体编队。随后在所得吲哚并喹啉并鎓中的C-15处反式选择性安装均烯丙基醇侧链，从而可以合成抗莱茵及其已知差向异构体。
• 2-Cyano Δ3 piperideines—IX
  作者：David S. Grierson、Martin Harris、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88607-5

  日期：1983.1
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series
  作者：David S. Grierson、Marc Vuilhorgne、Guy Lemoine、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00144a009

  日期：1982.11