7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-硫酮 | 87213-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-硫酮
• 英文名称: 7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-thione
• 英文别名: 7-Bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2-thione
• CAS: 87213-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂S
• 分子量: 365.681
• InChiKey: WRDWQNULJUVNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芬纳西泮	phenazepam	51753-57-2	C15H10BrClN2O	349.614

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N1-(7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)-N2-(5-methyl-4-imidazolylcarbonyl)hydrazine	117267-53-5	C20H16BrClN6O	471.744

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(甲硫基)乙酰肼 、 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-硫酮 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到8-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1-(methylthiomethyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two 1-substituted 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  2-氨基-5-溴-2'-氯苯基酮（VII）通过与邻二甲酰氯反应形成邻二甲酰亚胺衍生物（VIII），该衍生物通过肼解反应转化为7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮（II）。在吡啶中和五硫化二磷反应得到巯内酰胺（IX），它与醋酸肼和甲硫基乙酸肼在沸腾的1-丁醇中反应，形成了标题化合物V和VI。化合物V在小鼠的抗惊厥、中枢抑制和不协调活性药理试验中具有很强的效果，而化合物VI略弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19831477
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-2’-氯二苯甲酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two 1-substituted 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  2-氨基-5-溴-2'-氯苯基酮（VII）通过与邻二甲酰氯反应形成邻二甲酰亚胺衍生物（VIII），该衍生物通过肼解反应转化为7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮（II）。在吡啶中和五硫化二磷反应得到巯内酰胺（IX），它与醋酸肼和甲硫基乙酸肼在沸腾的1-丁醇中反应，形成了标题化合物V和VI。化合物V在小鼠的抗惊厥、中枢抑制和不协调活性药理试验中具有很强的效果，而化合物VI略弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19831477

文献信息

• Vejdelek, Zdenek; Metys, Jan; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 132 - 144
  作者：Vejdelek, Zdenek、Metys, Jan、Holubek, Jiri、Budesinsky, Milos、Svatek, Emil、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1477-1482
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, ZDENEK;METYS, JAN;HOLUBEK, JIRI;BUDESINSKY, MILOS;SVATEK, EMIL;+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 1, 132-144
  作者：VEJDELEK, ZDENEK、METYS, JAN、HOLUBEK, JIRI、BUDESINSKY, MILOS、SVATEK, EMIL、+

  DOI：——

  日期：——
• US3933794A
  申请人：——

  公开号：US3933794A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Synthesis of two 1-substituted 8-bromo-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19831477

  日期：——

  2-Amino-5-bromo-2'-chlorobenzophenone (VII) afforded by a reaction with phthalimidoacetyl chloride the phthalimido derivative VIII which was transformed by hydrazinolysis to 7-bromo-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (II). A reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine gave the thiolactam IX which reacted with hydrazides of acetic and methylthioacetic acid in boiling 1-butanol and gave the title compounds V and VI. Compound V is very potent in pharmacological tests for anticonvulsant, central depressant and discoordinating activity in mice; compound VI is somewhat weaker.

  2-氨基-5-溴-2'-氯苯基酮（VII）通过与邻二甲酰氯反应形成邻二甲酰亚胺衍生物（VIII），该衍生物通过肼解反应转化为7-溴-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂环己酮（II）。在吡啶中和五硫化二磷反应得到巯内酰胺（IX），它与醋酸肼和甲硫基乙酸肼在沸腾的1-丁醇中反应，形成了标题化合物V和VI。化合物V在小鼠的抗惊厥、中枢抑制和不协调活性药理试验中具有很强的效果，而化合物VI略弱。