indeno[2,1-f]quinolin-11-one | 132647-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: indeno[2,1-f]quinolin-11-one
• 英文别名: Indeno[2,1-f]chinolin-11-on
• CAS: 132647-66-6
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: YETZVMJZPLLAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[2,1-f]quinolin-11-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 1,3-丙二醇 作用下， 生成 11H-茚并[2,1-f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  36.茚并喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000207
• 作为产物：
  描述：

  2-菲基胺 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 indeno[2,1-f]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  36.茚并喹啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000207

文献信息

• Norbornene Derivatives-Controlled Palladium-Catalyzed Divergent Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cycloheptenones and Fluorenones from Aryl Iodides and α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Liwei Zhou、Pengyang Jing、Zhiwei Li、Rui Liu、Jiannan Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04065

  日期：2024.1.26

  A palladium-catalyzed divergent cascade decarboxylative annulation of aryl iodides and α-oxocarboxylic acids using norbornene (NBE) derivatives as a controlled switch is reported. When NBE is used as a mediator, fluorenones are synthesized with moderate to excellent yields via a Catellani reaction that involves sequential ortho-C–H arylation and ipso-decarboxylative acylation of aryl iodides. Employing

  据报道，使用降冰片烯（NBE）衍生物作为受控开关，钯催化芳基碘化物和α-氧代羧酸的发散级联脱羧成环。当 NBE 用作介体时，通过 Catellani 反应以中等至优异的产率合成芴酮，该反应涉及芳基碘化物的连续邻位-C–H 芳基化和本身脱羧酰化。使用氧杂降冰片二烯 (ONBD) 代替 NBE 可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应组装二苯并[ a , c ]环庚烯酮，而不是释放 ONBD。此外，该方法的合成效用通过产品的多样化得到证明。
• 一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法
  申请人：长沙医学院

  公开号：CN116496151A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法，保护性气氛下，以芳基碘为起始物，2‑(2‑卤苯基)‑2‑氧代乙醛作为偶联试剂，在钯催化剂、助催化剂、碱和溶剂的共同作用下，于80～120℃反应即得芴酮衍生物。本发明通过双官能团化(芳基碘原位酰基化/邻位芳基化)一步实现了芴酮衍生物的合成，打破了传统方法需要预官能团化、起始原料不可用、合成步骤多等限制，具有工艺简便，底物适用性良好的优点。