(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid | 897026-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 897026-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₄
• 分子量: 414.505
• InChiKey: PRLKKMVDHOVRML-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of backbone modified cyclic peptides bearing dipicolylamino sidearms

  摘要：

  Three analogues of the Lissoclinum class of cyclic peptides, bearing dipicolylamino functionalised side chains, have been synthesised using a stepwise approach followed by macrocyclisation. Attempts to incorporate dipicolylamino functionalised side chains prior to peptide synthesis resulted in epimerisation, but this was overcome by functionalising the ornithine side chains with dipicolylamino groups after the macrocyclisation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.100
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 Boc-L-鸟氨酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic peptides with selective affinity for apoptotic cells

  摘要：

  质膜外单层出现阴离子磷脂酰丝氨酸（PS）是细胞凋亡早期/中期的通用指标。检测细胞表面磷脂酰丝氨酸最常用的方法是使用蛋白附件素 V，但在某些应用中需要使用替代试剂。最近的研究表明，合理设计的 2,2′-二羟基胺锌（Zn2+-DPA）配位复合物可以模拟附件蛋白 V 的凋亡传感功能。本文制备了一系列荧光标记的三肽和五肽，其侧链含有 Zn2+-DPA，结果表明它们能选择性地与阴离子囊泡膜结合。用荧光显微镜和流式细胞术检测凋亡细胞。

  DOI：

  10.1039/b514748d

文献信息

• Synthetic peptides with selective affinity for apoptotic cells
  作者：Kristy M. DiVittorio、James R. Johnson、Emma Johansson、Aaron J. Reynolds、Katrina A. Jolliffe、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/b514748d

  日期：——

  The appearance of anionic phosphatidylserine (PS) in the outer monolayer of the plasma membrane is a universal indicator of the early/intermediate stages of cell apoptosis. The most common method of detecting PS on a cell surface is to use the protein annexin V; however, in certain applications there is a need for alternative reagents. Recent research indicates that rationally designed zinc 2,2′-dipicolylamine (Zn2+–DPA) coordination complexes can mimic the apoptosis sensing function of annexin V. Here, a series of fluorescently-labelled, tri-and pentapeptides with side chains containing Zn2+–DPA are prepared and shown to selectively bind to anionic vesicle membranes. Fluorescein-labelled versions of the peptides are used to detect apoptotic cells by fluorescence microscopy and flow cytometry.

  质膜外单层出现阴离子磷脂酰丝氨酸（PS）是细胞凋亡早期/中期的通用指标。检测细胞表面磷脂酰丝氨酸最常用的方法是使用蛋白附件素 V，但在某些应用中需要使用替代试剂。最近的研究表明，合理设计的 2,2′-二羟基胺锌（Zn2+-DPA）配位复合物可以模拟附件蛋白 V 的凋亡传感功能。本文制备了一系列荧光标记的三肽和五肽，其侧链含有 Zn2+-DPA，结果表明它们能选择性地与阴离子囊泡膜结合。用荧光显微镜和流式细胞术检测凋亡细胞。
• Synthesis of backbone modified cyclic peptides bearing dipicolylamino sidearms
  作者：Stephen J. Butler、Katrina A. Jolliffe、Wee Yu Gladys Lee、Matthew J. McDonough、Aaron J. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.100

  日期：2011.2

  Three analogues of the Lissoclinum class of cyclic peptides, bearing dipicolylamino functionalised side chains, have been synthesised using a stepwise approach followed by macrocyclisation. Attempts to incorporate dipicolylamino functionalised side chains prior to peptide synthesis resulted in epimerisation, but this was overcome by functionalising the ornithine side chains with dipicolylamino groups after the macrocyclisation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Anion Binding in Water with Use of a Zinc(II) Dipicolylamino Functionalized Diketopiperazine Scaffold
  作者：Jessica Veliscek Carolan、Stephen J. Butler、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/jo802555u

  日期：2009.4.17

  [GRAPHICS]The design and synthesis of a diketopiperazine based anion receptor bearing two dipicolylamino arms complexed to zinc(II) ions is described. This receptor is readily prepared from the dipeptide precursor by a microwave-assisted intramolecular cyclization reaction. Upon addition of zinc(II), the receptor binds di- and triphosphate ions with high affinity and selectivity in aqueous solution, as determined by using a fluorescent indicator displacement assay.