3-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1233689-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 1233689-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: LPVRSGJLBZTNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(Z)-3,3'-(but-2-ene-1,4-diylbis(oxy))bis(2-phenyl-4H-chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ten membered di-oxa-carbocyclic annulated flavones and olefin tethered bisflavone derivatives–olefin ring closing / cross metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.644
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ten membered di-oxa-carbocyclic annulated flavones and olefin tethered bisflavone derivatives–olefin ring closing / cross metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.644

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Chromanediones via Asymmetric Rearrangement of 3-Allyloxyflavones
  作者：Jean-Charles Marié、Yuan Xiong、Geanna K. Min、Adam R. Yeager、Tohru Taniguchi、Nina Berova、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo100889c

  日期：2010.7.2

  Asymmetric scandium(III)-catalyzed rearrangement of 3-allyloxyflavones was utilized to prepare chiral, nonracemic 3,4-chromanediones in high yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates have been further elaborated to novel heterocyclic frameworks including angular pyrazines and dihydropyrazines. The absolute configuration of rearrangement products was initially determined by a nonempirical

  利用不对称钪 (III) 催化的 3-烯丙氧基黄酮重排以高产率和对映选择性制备手性、非外消旋 3,4-色二酮。这些合成中间体已被进一步细化为新型杂环骨架，包括角吡嗪和二氢吡嗪。重排产物的绝对构型最初是通过圆二色性 (CD) 的非经验分析使用时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算确定的，并通过腙衍生物的 X 射线晶体学验证。该机制的初步研究支持可能通过苯并吡喃中间体进行的分子内重排途径。
• Intermolecular Triazene Alkene Cycloaddition via Lewis Base Catalysis: Access to Diverse Trifluoromethylated Pyrazolines
  作者：Shiyong Peng、Huijuan Zhu、Haiyun Wu、Di Hao、Liangliang Yang、Yangyang Liu、Xiaojie Gong、Jianhe Wei、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.202300562

  日期：2023.7.14

  An efficient Lewis base catalytic transformation to functionalized 3- and 5-trifluoromethylpyrazolines is developed via [3+2] triazene-alkene cycloaddition reactions of an array of unactivated alkenes with CF3CHN2. This approach features good functional group tolerance and mild reaction conditions. Synthetic utility of the procedure is elucidated by structure diversification of known pharmaceuticals

  通过一系列未活化烯烃与CF 3 CHN 2的[3+2]三氮烯-烯烃环加成反应，开发了一种高效的路易斯碱催化转化为官能化3-和5-三氟甲基吡唑啉的方法。该方法具有良好的官能团耐受性和温和的反应条件。通过已知药物、天然产物和生物活性分子的结构多样化阐明了该过程的合成效用。
• Asymmetric catalytic [1,3]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement of 3-allyloxy-4H-chromenones and their analogues
  作者：Yi Li、Lichao Ning、Qi Tang、Kexin Lan、Bingqian Yang、Qianchi Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d4sc02201g

  日期：——

  A highly efficient asymmetric [1,3]- and [3,3]-O-to-C sigmatropic rearrangement of 3-allyloxy-4H-chromenones and their analogues was developed. Chiral N,N′-dioxide complexes of 3d late transition metal complexes enabled two mechanistically different processes, giving a series of optically active 2,2-disubstituted chromane-3,4-diones and 2-allyl-3-hydroxy-4H-chromen-4-ones as well as their related compounds

  开发了 3-烯丙氧基-4 H-色酮及其类似物的高效不对称 [1,3]- 和 [3,3]-O-to-C 重排。 3d后过渡金属配合物的手性N , N'-二氧化物配合物实现了两种机械上不同的过程，给出了一系列光学活性的2,2-二取代色满-3,4-二酮和2-烯丙基-3-羟基-4 H- chromen-4-ones 及其相关化合物具有优异的产率和对映选择性。系统机理研究和DFT计算揭示了底物乙烯基醚单元的性质，其分别通过逐步紧密离子对路径和协同周环路径偏向区域选择性。还公开了这两种方法的对映选择性。
• CN116410137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——