(2-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 35556-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone；(2-chlorophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 35556-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: XYZZYJLCNFUIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到aurone
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2-chlorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Facile epoxidation of α,β-unsaturated ketones with cyclohexylidenebishydroperoxide
  作者：Kavitha Jakka、Jinyun Liu、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.104

  日期：2007.2

  Cyclohexylidenebishydroperoxide was successfully used as the oxygen source for the oxidation of α,β-unsaturated ketones for the first time. The corresponding epoxides were obtained in excellent yields under the Weitz–Scheffer reaction conditions.

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• 一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590712B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法，属于有机合成技术领域。将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱加入溶剂中，或直接将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱三者混合，在空气或氧气氛围中，升温至70～160℃温度，反应1～48h，烯烃在烷基芳烃类化合物、碱和空气(或氧气)存在的条件下直接氧化为对应的环氧化物，收率高达99％。反应过程中，生成的烷基过氧化物原位生成、原位消耗，使其浓度保持在较低水平；而且生成的烷基过氧自由基也可以与烯烃反应，进一步生成其过氧化物，提高效率。本发明操作简单、条件温和、原料成本低、无需特殊的复杂设备，具有良好的工业应用前景。