Α,Α-二溴邻羟基苯乙酮 | 54735-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α,Α-二溴邻羟基苯乙酮
• 英文名称: α,α-dibromo-o-hydroxy acetophenone
• 英文别名: α,α-Dibrom-o-hydroxy-acetophenon；2,2-Dibromo-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 54735-43-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: HDSOBJGINGTCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α,Α-二溴邻羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ortho-substituted α,α-dibromoacetophenones with nucleophiles: first examples of combined carbophilic and bromophilic attack on C–Br bonds

  摘要：

  An efficient method for the formation of alpha-carbonyl-monosubstituted acetophenones from ortho-methoxy-and ortho-hydroxy-alpha,alpha-dibromoacetopheiiones and a range of selected nucleophiles, occurring via a carbophilic substitution/bromophilic substitution/protonation cascade process, is described. In turn, the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones, isolated in high yields, relies on the neighboring group participation of the ortho-substituents in the starting ortho-substituted acetophenones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 溴 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到Α,Α-二溴邻羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  原位生成的溴化锌催化水中烷酮的 α-溴化

  摘要：

  摘要 研究了由锌粉原位生成的溴化锌和水中的溴催化烷酮与溴的 α-溴化反应。使用二恶烷-二溴化物作为溴源进行溴化不需要锌粉，并且当使用水作为溶剂时，可以选择性地以优异的收率提供 α-单溴和 α,α-二溴产物。

  DOI：

  10.1080/00397910600770714

文献信息

• In Situ–Generated Zinc Bromide–Catalyzed α‐Bromination of Alkanones in Water
  作者：Satinder K. Juneja、Deepak Choudhary、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1080/00397910600770714

  日期：2006.9.1

  Abstract α‐Bromination of alkanones with bromine catalyzed by in situ–generated zinc bromide from zinc dust and bromine in water is investigated. Bromination with dioxane‐dibromide as a source of bromine does not require zinc dust and provides selectively α‐mono and α,α‐dibromo products in excellent yields when water is used as solvent.

  摘要 研究了由锌粉原位生成的溴化锌和水中的溴催化烷酮与溴的 α-溴化反应。使用二恶烷-二溴化物作为溴源进行溴化不需要锌粉，并且当使用水作为溶剂时，可以选择性地以优异的收率提供 α-单溴和 α,α-二溴产物。
• Regioselective Bromination of Organic Substrates by Tetrabutylammonium Bromide Promoted by V₂O₅−H₂O₂:  An Environmentally Favorable Synthetic Protocol
  作者：Upasana Bora、Gopal Bose、Mihir K. Chaudhuri、Siddhartha S. Dhar、Rangam Gopinath、Abu T. Khan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9902935

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Vanadium pentoxide very effectively promotes the bromination of organic substrates, including selective bromination of some aromatics, by tetrabutylammonium bromide in the presence of hydrogen peroxide; mild conditions, high selectivity, yield, and reaction rate, and redundancy of bromine and hydrobromic acid are some of the major advantages of the synthetic protocol.

  [反应：见正文]在过氧化氢的存在下，五氧化二钒非常有效地促进了四丁基溴化铵对有机底物的溴化作用，包括对某些芳族化合物的选择性溴化作用；温和的条件，高的选择性，收率和反应速率，以及溴和氢溴酸的冗余是合成方案的一些主要优点。
• POLYMERIZATION OF OLEFINS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0952997A1

  公开（公告）日：1999-11-03
• [EN] POLYMERIZATION OF OLEFINS<br/>[FR] POLYMERISATION D'OLEFINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1998030609A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) Selected olefins such as ethylene and $g(a)-olefins are polymerized by nickel [II] complexes of certain monoanionic ligands. The polyolefins are useful in many applications such as molding resins, film, fibers and others. Also described are many novel nickel compounds and their precursors, as well as novel ligands.(FR) L'invention concerne des oléfines sélectionnées, telles que l'éthylène et les $g(a)-oléfines, polymérisées par des complexes au nickel [II] de certains ligands mono-anioniques. Ces polyoléfines sont utiles dans de nombreux domaines d'application, notamment dans les résines à mouler, les films et les fibres. L'invention concerne également de nombreux composés de nickel nouveaux et leurs précurseurs, ainsi que de nouveaux ligands.
• Reactions of ortho-substituted α,α-dibromoacetophenones with nucleophiles: first examples of combined carbophilic and bromophilic attack on C–Br bonds
  作者：Jovana Tatar、Marija Baranac-Stojanović、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.104

  日期：2009.2

  An efficient method for the formation of alpha-carbonyl-monosubstituted acetophenones from ortho-methoxy-and ortho-hydroxy-alpha,alpha-dibromoacetopheiiones and a range of selected nucleophiles, occurring via a carbophilic substitution/bromophilic substitution/protonation cascade process, is described. In turn, the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones, isolated in high yields, relies on the neighboring group participation of the ortho-substituents in the starting ortho-substituted acetophenones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved