4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyl)morphinan-6-one | 551934-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyl)morphinan-6-one
• 英文别名: (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-4a-(3-phenylpropyl)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 551934-80-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: CNWLQONEMMKOJF-IKPAXAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyl)morphinan-6-one 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6,7-didehydro-4,5α-epoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyl)-indolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080
• 作为产物：
  描述：

  14β-cinnamylcodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-14β-(3-phenylpropyl)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14烷基-和14 -烯基-5- β -methylindolomorphinan系列提供δ -选择性部分阿片受体激动剂

  摘要：

  合成了一系列的14个β-烷基-和14个β-烯基-5个β-甲基吲哚吗啡，并在阿片样物质结合和功能测定中进行了评估。同时在结合测定相对非选择性，14肉桂和14异戊部件表现出选择性的阿片δ在[受体部分激动剂活性35 S] GTP γ š测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390080