3,3-dibromoflavanone | 107943-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-dibromoflavanone
• 英文别名: 3,3-dibromo-2-phenyl-chroman-4-one；3,3-Dibrom-2-phenyl-chroman-4-on；3,3'-Dibromoflavanone；3,3-dibromo-2-phenyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 107943-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 382.051
• InChiKey: XKGWFZFLBPTJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromoflavanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-溴黄酮
  参考文献：
  名称：

  Pendse, Rasayanam, 1956, vol. 2, p. 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 溴 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,3-dibromoflavanone
  参考文献：
  名称：

  一系列类黄酮对μ阿片受体的体外结合亲和力。合成类黄酮3,3-二溴黄酮对小鼠的镇痛作用。

  摘要：

  用于治疗疼痛的药物疗法是研究的活跃领域。有有效的药物可以治疗该问题，但是也需要寻找没有不良副作用的替代疗法。在本工作中，评估了一系列类黄酮与μ阿片受体结合的能力。活性最高的化合物3,3-二溴黄酮（31）是合成类黄酮，对选择性μ阿片样配体[（3）H] DAMGO的结合具有显着抑制作用，Ki为0.846±0.263μM。使用简单且廉价的方法以高收率进一步合成黄烷酮31。使用抗伤害感受和行为分析研究了急性治疗后其在小鼠体内的作用。没有镇静，抗焦虑，在测试剂量下，小鼠运动不协调作用或对胃肠道运输的抑制。它证明了对乙酸诱导的伤害感受，热板和福尔马林测试（分别为10 mg / kg和30 mg / kg）具有抗伤害作用。结果表明5-HT 2受体和肾上腺素受体似乎不太可能参与其抗伤害感受作用。非选择性阿片受体拮抗剂纳曲酮在热板试验中完全阻断了化合物31的镇痛作用，但纳曲酮（δ阿片拮抗剂）和去甲倍萘酚（κ阿片拮抗剂）却没有。这些发现表明3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2013.04.020

文献信息

• Sur quelques dérivés de la tétrahydro-quinoléine
  作者：Henri de Diesbach、Hans Kramer

  DOI：10.1002/hlca.6602801197

  日期：——