N3Aib8OtBu | 1219615-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N3Aib8OtBu
• 英文别名: N₃(α-aminoisobutyric acid)₈OtBu；Tert-butyl 2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1219615-78-7
• 化学式: C₃₆H₆₄N₁₀O₉
• 分子量: 780.966
• InChiKey: JGCCGQKPCMWATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3Aib8OtBu 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到H-Aib8OtBu
  参考文献：
  名称：

  聚Aib图案中的单个Gly残基中断3（10）螺旋：晶体学研究。

  摘要：

  通过X射线晶体学研究了在固态下插入Aib（16）均聚物的单个Gly残基的结构影响。肽N（3）Aib（8）GlyAib（8）PheNH（2）（1）和CbzPheAib（8）GlyAib（8）（2）被发现采用定义明确的螺旋结构，大致为3（10）螺旋形 实际上，2是迄今为止报道的最长的晶体学3（10）螺旋。然而，在中央Gly残基的区域中，在两种肽中均观察到3（10）结构的松动，其中1清楚地表明在残基7-9的区域中局部采用α-螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/bip.21535
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N3Aib8OtBu
  参考文献：
  名称：

  聚Aib图案中的单个Gly残基中断3（10）螺旋：晶体学研究。

  摘要：

  通过X射线晶体学研究了在固态下插入Aib（16）均聚物的单个Gly残基的结构影响。肽N（3）Aib（8）GlyAib（8）PheNH（2）（1）和CbzPheAib（8）GlyAib（8）（2）被发现采用定义明确的螺旋结构，大致为3（10）螺旋形 实际上，2是迄今为止报道的最长的晶体学3（10）螺旋。然而，在中央Gly残基的区域中，在两种肽中均观察到3（10）结构的松动，其中1清楚地表明在残基7-9的区域中局部采用α-螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/bip.21535

文献信息

• Nanometer-Range Communication of Stereochemical Information by Reversible Switching of Molecular Helicity
  作者：Jordi Solà、Stephen P. Fletcher、Alejandro Castellanos、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201001130

  日期：2010.9.10

  A long‐distance call: The inversion of configuration at a stereogenic center led to a detectable switch in the position of a 13C stereochemical probe 40 bonds (2.5 nm) away. Information was relayed between the sites by an inversion of screw sense in the intervening helix as illustrated (13C NMR signals were read as output).

  长途电话：立体定向中心的构型反转导致距离40个键（2.5 nm）的13 C立体化学探针的位置出现可检测的开关。如图所示，通过插入螺旋之间的螺旋方向反转，信息在位点之间传递（将13 C NMR信号读取为输出）。
• Switchable foldamer ion channels with antibacterial activity
  作者：Anna D. Peters、Stefan Borsley、Flavio della Sala、Dominic F. Cairns-Gibson、Marios Leonidou、Jonathan Clayden、George F. S. Whitehead、Iñigo J. Vitórica-Yrezábal、Eriko Takano、John Burthem、Scott L. Cockroft、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/d0sc02393k

  日期：——

  acid (Aib) foldamers that “switch on” ion channel activity in phospholipid bilayers upon copper(II) chloride addition; activity is “switched off” upon copper(II) extraction. X-ray crystallography showed that CuCl2 complexation gave chloro-bridged foldamer dimers, with hydrogen bonds between dimers producing channels within the crystal structure. These interactions suggest a pathway for foldamer self-assembly

  合成离子通道可用于治疗通道病和作为新型抗生素，特别是如果可以控制通过通道的离子流。在这里，我们描述了三唑封端的八聚体 α-氨基异丁酸 (Aib) 折叠体，它们在添加氯化铜 ( II ) 时“开启”磷脂双层中的离子通道活性；铜( II ) 提取后活性被“关闭” 。X 射线晶体学表明，CuCl 2络合产生氯桥折叠二聚体，二聚体之间的氢键在晶体结构内产生通道。这些相互作用表明折叠体自组装成膜离子通道的途径。铜（二)-折叠复合物对巨大芽孢杆菌菌株 DSM319 显示出与 peptaibol 抗生素 alamethicin 相似的抗菌活性，但溶血活性降低了 90%。
• N- versus C-Terminal Control over the Screw-Sense Preference of the Configurationally Achiral, Conformationally Helical Peptide Motif Aib₈GlyAib₈
  作者：Jordi Solà、Madeleine Helliwell、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ja100662d

  日期：2010.4.7

  Conformational control over the screw sense of a helical 17-mer of achiral amino acids, Aib(8)GlyAib(8), from a single chiral residue located at the N-terminus is better than that from a single amino acid located at the C-terminus. X-ray crystallography indicates that Aib(8)GlyAib(8) forms the longest 3(10) helical structure observed crystallographically to date.