4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基-2-苯基吡唑-3-胺 | 132576-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基-2-苯基吡唑-3-胺
• 英文名称: 5-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazol-5-amine, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 132576-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: YCDJFCDTUAIDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基-2-苯基吡唑-3-胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以84%的产率得到7,8-dimethoxy-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  具有哒嗪环的多核杂环体系的合成新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0091-x
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基-2-苯基吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azolo[5,4-c]isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480870

文献信息

• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• A versatile synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives by reaction of 4-aryl-5-aminopyrazoles with aryl/heteroaryl aldehydes: the effect of the heterocycle on the reaction pathways
  作者：Sergei L. Bogza、Konstantin I. Kobrakov、Anna A. Malienko、Igor F. Perepichka、Sergei Yu. Sujkov、Martin R. Bryce、Svetlana B. Lyubchik、Andrei S. Batsanov、Natalya M. Bogdan

  DOI：10.1039/b417002d

  日期：——

  has been studied. The initial azomethine derivatives 8 undergo cyclization similar to the Pictet-Spengler condensation to form the intermediate 4,5-dihydroisoquinolines 9 which readily dehydrogenate giving 5-aryl(heteroaryl)-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives 10 as the final products. Whereas for benzaldehyde and its derivatives this one-pot synthesis presents a convenient general route to 5-aryl-pyrazolo[3

  研究了4-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氨基吡唑7A-D与芳族和杂环醛在强酸性介质（三氟乙酸或甲酸）中的反应。初始的偶氮甲碱衍生物8类似于Pictet-Spengler缩合反应进行环化反应，形成中间体4,5-二氢异喹啉9，该中间体易于脱氢，得到5-芳基（杂芳基）-吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物10作为最终产物。 。而对于苯甲醛及其衍生物，这种一锅合成法则提供了一条通向5-芳基-吡唑并[3,4-c]异喹啉10的简便方法，而在杂环醛的情况下，产物结构随所用醛的结构而显着变化。 ：（i）3-吡啶基-，3-喹啉基-，3-噻吩基-和1,2,3-噻二唑基-5-羧醛产生5-杂芳基吡唑并[3,4-c]异喹啉；（ii）1-甲基苯并咪唑基-2-甲醛仅产生不环化的中间体偶氮甲碱8Dh；（iii）1-R-3-吲哚基甲醛（R = H，CH3，CH2Ph）消除杂芳基片段，产生5-未取代的吡唑并[3,4-c]异喹啉11。噻吩-2-甲醛通过两种途径反应（i
• Convenient one pot synthesis of 5-unsubstituted pyrazolo [3,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sergei L. Bogza、Anna A. Malienko、Sergei Y U. Sujkov、Igor F. Perepichka、Natalya M. Bogdan、Vladimir I. Dulenko、Konstantin I. Kobrakov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/jhet.5570380238

  日期：2001.3

  The convenient one pot synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinolines 1 from 5-aminopyrazoles 2 and paraformaldehyde in formic or trifluoroacetic acids is described.

  描述了在甲酸或三氟乙酸中由5-氨基吡唑2和多聚甲醛方便地一锅合成吡唑并[3,4- c ]异喹啉1的方​​法。
• Cyclodesamination of N-azolylformamidines. Synthesis of polyazaheterocycles with isoquinoline and indolo[2,3-c]-pyridine structural fragments
  作者：S. D. Bogza、A. V. Ivanov、V. I. Dulenko、K. I. Kobrakov

  DOI：10.1007/bf02290749

  日期：1997.1
• NIKOLYUKIN, YU. A.;DULENKO, L. V.;DULENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1092-1095
  作者：NIKOLYUKIN, YU. A.、DULENKO, L. V.、DULENKO, V. I.

  DOI：——

  日期：——