4-Acetylamino-2'-hydroxy-chalkon | 42519-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Acetylamino-2'-hydroxy-chalkon
• 英文别名: 4-Acetylamino-2'-hydroxychalcone；N-[4-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetamide
• CAS: 42519-89-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: TYZLHSJJXYRANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylamino-2'-hydroxy-chalkon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-acetamidophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的腙作为新型酪氨酸酶抑制剂：具有新兴生物学潜力的合成亚胺、SAR、分子对接和药物相似性研究

  摘要：

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131933
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Acetylamino-2'-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，可在无溶剂条件下用作合成黄烷酮的非均相且可重复使用的催化剂

  摘要：

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1728-z

文献信息

• Experimental and theoretical insights into the photophysical and electrochemical properties of flavone-based hydrazones
  作者：Meshari A. Alsharif、Nafeesa Naeem、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Rabab.S. Jassas、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Rami J. Obaid、Reem I. Alsantali、Safeer Ahmed、Ishtiaq Ahmed、Hatem M. Altass、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130965

  日期：2021.11

  with 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH) and characterized by different spectral techniques (IR, UV–Vis, NMR and mass spectrometry). The electrochemical, photophysical and theoretical investigations of such type of compounds are hitherto unknown. The electrochemical behavior of these hydrazones at a platinum electrode has been analyzed by cyclic voltammetry (CV) and was investigated at 200, 100 and 40

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。
• Synthesis, structure-activity relationship and molecular docking studies of 3-O-flavonol glycosides as cholinesterase inhibitors
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Asif Javid、Amina Sadiq、Shahzad Murtaza、Muhammad Naveed Zafar、Bilal Ahmad Khan、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Nawaz Tahir、Kanwal、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.050

  日期：2018.7

  this research work is to prepare readily soluble synthetic analogues of naturally occurring 3-O-flavonol glycosides and then investigate the influence of various substituents on biological properties of synthetic compounds. In this context, a series of varyingly substituted 3-O-flavonol glycosides have been designed, synthesized and characterized efficiently. The structures of synthetic molecules were

  这项研究工作的主要目的是制备天然存在的3- O-黄酮醇糖苷的易溶合成类似物，然后研究各种取代基对合成化合物生物学特性的影响。在这种情况下，已经有效地设计，合成和表征了一系列不同取代的3- O-黄酮醇糖苷。红外，1 H，13 C NMR和ESI-MS光谱技术明确证实了合成分子的结构。还通过X射线衍射分析来分析化合物22的结构。对所有合成化合物（21 – 30）进行了体外评估对胆碱酯酶的抑制潜力。结果表明，大多数衍生物是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的有效抑制剂，IC 50值的程度不同。为了探索它们与AChE和BChE酶活性口袋的结合行为，分子对接研究进一步鼓励了实验结果。实验和理论结果是相互平行的。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dihydropyrimidine- 2-Thione Derivatives as Potent Antimicrobial Agents: Experimental and Molecular Docking Approach
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Muhammad Hamayun、Muhammad Naveed Zafar、Nighat Fatima、Muhammad Arfat Yameen、Syed Aun Muhammad、Amara Mumtaz、Ishtiaq Ahmed、Tehseen Fatima

  DOI：10.2174/1570180815666180209151516

  日期：2018.9.25

  potential biological activities. Methodology: A series of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives have been designed and synthesized in a concise way through condensation of variously substituted chalcones with thiourea in alkaline alcoholic solutions. In order to investigate their biological significance, these compounds were tested for their in vitro antimicrobial potential against various bacterial

  简介：二氢嘧啶骨架代表了重要的一类具有药理活性的含氮杂环化合物。由于具有潜在的生物学活性，具有二氢嘧啶部分的多种分子在药物化学中具有重要作用。 方法：通过在碱性醇溶液中将各种取代的查耳酮与硫脲缩合，以简洁的方式设计和合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮衍生物。为了研究它们的生物学意义，测试了这些化合物对各种细菌和真菌菌株的体外抗菌潜力。此外，实验结果得到了分子对接研究的支持。 结果与讨论：用常规光谱技术对新合成的化合物进行了表征。在抗菌活性的情况下，化合物5（40.3±0.44 mm），12和13（近35 mm）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌表现出最高的抑制区。 （MRSA）细菌菌株与标准药物头孢克肟相比。这些化合物显示出对所有尝试的真菌菌株中等至良好的活性。在对接分析中，发现化合物8（-6.4017 Kcal / mol）和化合物10（-6.1319 Kcal / mol）对青霉素结合蛋白（PDB
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  式(IID)的新化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性，其中X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中独立选择的基团，或者X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中选择的基团，而另一个表示氢原子。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄素。另外，还可以通过还原环化的查尔酮来获得这些化合物。这些化合物还可以通过o-(取代甲基)苯酚与苯乙烯衍生物的缩合反应制备。还描述了制药配方和化合物的管理方法。
• Etudes infrarouge et NMR d'aryl-2 dihydro-1,2 (4H) thiéno[2,3-c]benzo[e]pyrannones-4
  作者：J.F. Robert、J.E. Ombetta、A. Xicluna、J.J. Panouse

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80101-3

  日期：1982.1