[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine | 130626-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)methanimine
• CAS: 130626-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: ZSUVXNIFONWPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-甲氧基苯甲醛 以72%的产率得到[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704

文献信息

• Pseudo-Multicomponent Reactions of Arynes with <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01564

  日期：2015.10.2

  Pseudo-three-component reactions are described for the conversion of simple N-aryl imines into 1,2-dihydroisoquinoline-type products. The approach relies on a regioselective cascade reaction involving two equivalents of the aryne component iteratively as a dienophile and as an electrophile. Some examples of related, more complex pseudo-four-component cascade processes are also reported.

  描述了伪三组分反应，用于将简单的N-芳基亚胺转化为1,2-二氢异喹啉型产物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及两个当量的芳烃组分迭代地作为亲二烯体和亲电体。还报告了一些相关的，更复杂的伪四分量级联过程的示例。
• Chemoselectivity of Multicomponent Condensations of Barbituric Acids, 5-Aminopyrazoles, and Aldehydes
  作者：Valentin Chebanov、Elena Muravyova、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Irina Knyazeva、Oleg Shishkin、Sergey Desenko

  DOI：10.1055/s-0028-1088024

  日期：2009.4

  temperature results in a new four-component reaction giving previously undisclosed heterocyclic compounds, 4,6-diaryl-1,4,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,5′-pyrimidine]s. Facile multipurpose three-component selective procedures to new spiroheterocycles are proposed. heterocycles - multicomponent reactions - selectivity - ultrasonication - microwave-assisted synthesis

  研究了5-氨基吡唑类，巴比妥酸类和芳族醛类在常规加热，微波辐射或超声辐射下的多组分环缩合，发现温度是控制其化学选择性的主要因素。在高温下，取决于5-取代基中N取代基的性质，原料以两种不同的方式反应生成吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶或它们的二氢类似物。氨基吡唑。处理在室温下导致新四组分反应得到先前未公开的杂环化合物，4,6-二芳基-1,4,6,7-四氢-2' ħ -螺[吡唑并[3,4- b]吡啶-5,5'-嘧啶] s。提出了针对新型螺杂环的简便的多用途三组分选择性程序。 杂环-多组分反应-选择性-超声处理-微波辅助合成
• Divergent Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Normal Electron-Demand Povarov-Type Reactions with α-Oxo-ketene Dienophiles
  作者：Jaime Galvez、Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/ol5018245

  日期：2014.8.15

  The reactions between electron-rich 2-azadienes and alpha-oxo-ketenes derived from the Wolff rearrangement of 2-diazocycloalkane-1,3-diones chemo- and regioselectively produced spiro hydropyrid-4-ones with good to excellent diastereoselectivities. These reactions are likely to proceed via a domino Wolff/Friedel-Crafts/intramolecular Mannich process. Prolonged domino sequences also allowed the expeditious preparation of a series of pyrazolopyridine and pyridopyrimidine heterocycles.
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolopyridines I: Synthesis of Some Pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates
  作者：Tahir Maqbool、Misbahul Ain Khan、Muhammad Naeem Khan、Mark C. Elliott、Munawar Ali Munawar、Muhammad Nasrullah、Abdul Waheed Bhatti、Areesha Nazeer、Whei-Oh Lin

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14573a

  日期：——

  A series of ethyl 3-methyl-1-phenyl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates were prepared by the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole with various aromatic aldehydes and ethyl pyruvate. The structure elucidation of the prepared compounds was carried out by spectroscopic techniques (mass, IR, H-1 and C-13 NMR).