1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one | 1413849-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1413849-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LTHSUHOGGOURCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(furan-2-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  通过三步序列模块化合成2-烷基和2-芳基苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588075
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 chloroauric acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4

  摘要：

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.117