1,2:3,4-di-O-ispropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose | 5239-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-ispropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
• CAS: 5239-08-7；5496-78-6；40592-74-3；40592-77-6；40592-78-7；87925-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: KBXNZSMACDLJNP-ACAIRRAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-ispropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备一些（1→6）连接的二糖及其衍生物，适用于蛋白质修饰

  摘要：

  摘要描述了合成在还原端含有ad-半乳糖或ad-葡萄糖残基的过氧乙酰化（1→6）连接的二糖的合成方法。在这些方法中，首先将1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-β-d-吡喃葡萄糖转化为1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-d -吡喃葡萄糖（1），先用90％三氟乙酸快速处理，然后进行快速分离，以最大程度地减少O-酰基迁移。通过将1或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖与过-O-乙酰基糖基卤化物糖基化形成二糖。如果存在，则除去所得二糖中的异亚丙基，并将二糖过-O-乙酰化。过-O-乙酰化的β-Gal-（1→6）-Glc和β-GlcNAc-（1→6）-Gal 从而得到过-O-乙酰化的α-Gal-（1→6）-Gal和β-Gal-（1→6）-Gal的混合物（比例为3：7）。通过先前报道的反应顺序，将过-O-乙酰化的Gal-（1→6）-Gal二糖转化为（2,2-二甲氧基乙基）氨基羰基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80793-4
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1,2:3,4-di-O-ispropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  制备一些（1→6）连接的二糖及其衍生物，适用于蛋白质修饰

  摘要：

  摘要描述了合成在还原端含有ad-半乳糖或ad-葡萄糖残基的过氧乙酰化（1→6）连接的二糖的合成方法。在这些方法中，首先将1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-β-d-吡喃葡萄糖转化为1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-d -吡喃葡萄糖（1），先用90％三氟乙酸快速处理，然后进行快速分离，以最大程度地减少O-酰基迁移。通过将1或1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖与过-O-乙酰基糖基卤化物糖基化形成二糖。如果存在，则除去所得二糖中的异亚丙基，并将二糖过-O-乙酰化。过-O-乙酰化的β-Gal-（1→6）-Glc和β-GlcNAc-（1→6）-Gal 从而得到过-O-乙酰化的α-Gal-（1→6）-Gal和β-Gal-（1→6）-Gal的混合物（比例为3：7）。通过先前报道的反应顺序，将过-O-乙酰化的Gal-（1→6）-Gal二糖转化为（2,2-二甲氧基乙基）氨基羰基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80793-4