Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 174360-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 174360-52-2
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₁₅S
• 分子量: 771.796
• InChiKey: CNRAGXKGQRSOFX-GJBAJJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  188.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.5h， 生成 ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-trimethylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三聚体3-O-SO3Na Lewis X和Lewis A结构的前体的合成

  摘要：

  3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 4）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 4）-GlcNAc-beta-OBn的立体选择性合成（15）和3-O-SO3Na-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc-（1-> 3）-beta-Gal-（1-> 3）-beta-GlcNAc- （1-> 3）-β-Gal-（1-> 4）-Glc-β-OBn（25）通过使用两个新型糖基供体即乙基O-（2,6-di -O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫基-6-O-三甲基乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。和乙基O-（2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 3）-4-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00319-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9

文献信息

• Synthesis of Mucin O‐Glycans Associated with Attenuation of Pathogen Virulence
  作者：Giulietta Minzer、Rachel Hevey

  DOI：10.1002/open.202200134

  日期：——

  Recent studies have reported that pooled mucin O-glycans attenuate virulence in diverse pathogens, but the molecular mechanisms have not yet been established. In this work, an optimized synthetic method is described to generate a small library of mucin O-glycans for biological evaluation of discrete structures.

  最近的研究报告称，混合的粘蛋白 O-聚糖可减弱多种病原体的毒力，但分子机制尚未确定。在这项工作中，描述了一种优化的合成方法，以生成一个小型粘蛋白 O-聚糖库，用于离散结构的生物学评估。