(5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester | 270913-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
• 英文别名: (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester；prop-2-enyl (2S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 270913-32-1
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₁₆
• 分子量: 888.923
• InChiKey: HLOPWFIFSHKJKV-XCRPCELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的改进合成及其在固相糖肽合成中的应用

  摘要：

  在（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的不同保护基团中，以乙酰溴半乳糖为糖基供体，在硅酸银促进的糖基化反应中进行了研究。使用Fmoc-Hyl（Cbz）-OAll可获得最佳结果，该糖基化率为80％。除去烯丙基得到β-d-半乳糖基化的结构单元，该结构单元用于从II型胶原的固相合成糖肽。对于在HLA-DR4（即与人类风湿病有关的II类MHC分子）转基因的小鼠中，类风湿关节炎的研究需要这种糖肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00061-2
• 作为产物：
  描述：

  Caesium; (2S,5R)-6-benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoate 在 molecular sieve 、 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的改进合成及其在固相糖肽合成中的应用

  摘要：

  在（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的不同保护基团中，以乙酰溴半乳糖为糖基供体，在硅酸银促进的糖基化反应中进行了研究。使用Fmoc-Hyl（Cbz）-OAll可获得最佳结果，该糖基化率为80％。除去烯丙基得到β-d-半乳糖基化的结构单元，该结构单元用于从II型胶原的固相合成糖肽。对于在HLA-DR4（即与人类风湿病有关的II类MHC分子）转基因的小鼠中，类风湿关节炎的研究需要这种糖肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00061-2

文献信息

• Side-chain and backbone amide bond requirements for glycopeptide stimulation of T-cells obtained in a mouse model for rheumatoid arthritis
  作者：Lotta Holm、Robert Bockermann、Erik Wellner、Johan Bäcklund、Rikard Holmdahl、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.023

  日期：2006.9

  Collagen induced arthritis (CIA) is the most studied animal model for rheumatoid arthritis and is associated with the MHC class II molecule A(q). T-cell recognition of a peptide from type II collagen, C11256-270, bound to A(q) is a requirement for development of CIA. Lysine 264 is the major T-cell recognition site of C11256-270 and CIA is in particular associated with recognition of lysine 264 after posttranslational hydroxylation and subsequent attachment of a beta-D-galactopyranosyl moiety. In this paper we have studied the structural requirements of collagenous glycopeptides required for T-cell stimulation, as an extension of earlier studies of the recognition of the galactose moiety. Synthesis and evaluation of alanine substituted glycopeptides revealed that there are T-cells that only recognise the galactosylated hydroxylysine 264, and no other amino acid side chains in the peptide. Other T-cells also require glutamic acid 266 as a T-cell contact point. Introduction of a methylene ether isostere instead of the amide bond between residues 260 and 261 allowed weaker recognition by some, but not all, of the T-cells. Altogether, these results allowed us to propose a model for glycopeptide recognition by the T-cells, where recognition from one or the other side of the galactose moiety could explain the different binding patterns of the T-cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.