(5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-L-lysine allyl ester | 254757-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Hyl(Cbz)-Oallyl；prop-2-enyl (2S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 254757-67-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 558.631
• InChiKey: MPOGJUNKTYUYBD-BTYSJIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-L-lysine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 molecular sieve 、 silver silicate 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的改进合成及其在固相糖肽合成中的应用

  摘要：

  在（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的不同保护基团中，以乙酰溴半乳糖为糖基供体，在硅酸银促进的糖基化反应中进行了研究。使用Fmoc-Hyl（Cbz）-OAll可获得最佳结果，该糖基化率为80％。除去烯丙基得到β-d-半乳糖基化的结构单元，该结构单元用于从II型胶原的固相合成糖肽。对于在HLA-DR4（即与人类风湿病有关的II类MHC分子）转基因的小鼠中，类风湿关节炎的研究需要这种糖肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00061-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2S,5R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.45 g的产率得到(5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-BBN作为羟基赖氨酸功能化中的便捷保护基

  摘要：

  9-BBN用于（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的α-氨基和α-羧基的区域选择性保护。然后将所得的9-BBN复合物用于转化中，例如N -Cbz保护，叠氮基转移，O-糖基化和O-甲硅烷基化。进一步的操作导致改进的制备羟赖氨酸和半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的方法，适用于在标准Fmoc条件下直接用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.081

文献信息

• Role of the galactosyl moiety of collagen glycopeptides for T-Cell stimulation in a model for rheumatoid arthritis
  作者：Björn Holm、Syed M. Baquer、Lotta Holm、Rikard Holmdahl、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00407-3

  日期：2003.9

  protected derivatives of beta-D-galactopyranosyl-5-hydroxy-L-lysine, in which HO-4 of galactose has been O-methylated or replaced by fluorine, have been prepared. The building blocks were incorporated at position 264 of the peptide fragment CII259-273 from type II collagen by solid-phase synthesis. The ability of these two glycopeptides, and two CII259-273 glycopeptides in which HO-4 of galactose was either

  制备了两种被保护的β-D-吡喃半乳糖基-5-羟基-L-赖氨酸衍生物，其中半乳糖的HO-4已被O-甲基化或被氟取代。通过固相合成将来自II型胶原蛋白的构建体掺入肽片段CII259-273的264位。然后确定了这两个糖肽和两个CII259-273糖肽（其中半乳糖的HO-4未修饰或被脱氧）引发类风湿性关节炎小鼠模型中T细胞杂交瘤反应的能力。杂交瘤均对CII259-273的β-D-半乳糖基残基的C-4修饰高度敏感，突出了HO-4作为T细胞受体重要接触点的作用。最有可能的，
• Preparation of a Diglycosylated Hydroxylysine Building Block Used in Solid-Phase Synthesis of a Glycopeptide from Type II Collagen
  作者：Johan Broddefalk、Mattias Forsgren、Ingmar Sethson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo990853d

  日期：1999.11.1
• An Improved Synthesis of a Galactosylated Hydroxylysine Building Block and its use in Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Björn Holm、Johan Broddefalk、Sara Flodell、Eric Wellner、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00061-2

  日期：2000.3

  glycosyl donor. Best results were obtained with Fmoc-Hyl(Cbz)-OAll, which was glycosylated in 80% yield. Removal of the allyl group gave a β-d-galactosylated building block which was used in solid-phase synthesis of a glycopeptide from type II collagen. Such glycopeptides are required for studies of rheumatoid arthritis in a mouse that is transgenic for HLA-DR4, i.e. the class II MHC molecule associated with

  在（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的不同保护基团中，以乙酰溴半乳糖为糖基供体，在硅酸银促进的糖基化反应中进行了研究。使用Fmoc-Hyl（Cbz）-OAll可获得最佳结果，该糖基化率为80％。除去烯丙基得到β-d-半乳糖基化的结构单元，该结构单元用于从II型胶原的固相合成糖肽。对于在HLA-DR4（即与人类风湿病有关的II类MHC分子）转基因的小鼠中，类风湿关节炎的研究需要这种糖肽。
• 9-BBN as a convenient protecting group in functionalisation of hydroxylysine
  作者：Baquer M Syed、Tomas Gustafsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.081

  日期：2004.6

  transformations such as N-Cbz protection, azido transfer, O-glycosylation, and O-silylation. Further manipulations led to improved methods for preparation of hydroxylysine and galactosylated hydroxylysine building blocks, suitable for direct use in peptide synthesis under standard Fmoc conditions.

  9-BBN用于（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的α-氨基和α-羧基的区域选择性保护。然后将所得的9-BBN复合物用于转化中，例如N -Cbz保护，叠氮基转移，O-糖基化和O-甲硅烷基化。进一步的操作导致改进的制备羟赖氨酸和半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的方法，适用于在标准Fmoc条件下直接用于肽合成。