trans-3-methyl-5-(phenylthio)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 1268671-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: trans-3-methyl-5-(phenylthio)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: (5R,7aS)-3-methyl-5-phenylsulfanyl-4,5,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 1268671-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: FEYRCFIJNMEAAL-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methyl-5-(phenylthio)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化内酯化有效合成karrikinolide

  摘要：

  描述了有效的全合成karrikinolide（KAR 1），这是一种有效的植物生长调节剂，可从燃烧植物材料的烟雾中发现。由D-木糖制得的3-Hydroxy-4-pyranone，经过Cu（II）催化的酯交换反应-Wittig内酯化反应，以高收率得到二氢呋喃喃。最后，自由基溴化，随后形成烯烃，以可接受的产率提供了KAR 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.108
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 甲醇 、 Oxone 、 重铬酸吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 C₈H₆O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-3-methyl-5-(phenylthio)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化内酯化有效合成karrikinolide

  摘要：

  描述了有效的全合成karrikinolide（KAR 1），这是一种有效的植物生长调节剂，可从燃烧植物材料的烟雾中发现。由D-木糖制得的3-Hydroxy-4-pyranone，经过Cu（II）催化的酯交换反应-Wittig内酯化反应，以高收率得到二氢呋喃喃。最后，自由基溴化，随后形成烯烃，以可接受的产率提供了KAR 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.108

文献信息

• Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.108

  日期：2011.2

  The efficient total synthesis of karrikinolide (KAR1), a potent plant growth regulator discovered in smoke from burning plant material, is described. 3-Hydroxy-4-pyranone, prepared from d-xylose, was subjected to a Cu(II)-catalyzed transesterification–Wittig lactonization to afford the dihydrofuropyran in good yield. Finally, radical bromination, followed by olefin formation, provided KAR1 in acceptable

  描述了有效的全合成karrikinolide（KAR 1），这是一种有效的植物生长调节剂，可从燃烧植物材料的烟雾中发现。由D-木糖制得的3-Hydroxy-4-pyranone，经过Cu（II）催化的酯交换反应-Wittig内酯化反应，以高收率得到二氢呋喃喃。最后，自由基溴化，随后形成烯烃，以可接受的产率提供了KAR 1。