3,4,6-tri-O-acetyl-L-galactal | 849221-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-L-galactal
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2-deoxy-L-lyxo-1-hexenitol triacetate；[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849221-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: LLPWGHLVUPBSLP-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-L-galactal 在 3 A molecular sieve sodium azide 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranose 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-L-galactal
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862

文献信息

• Ru ^V ‐Acylimido Intermediate in [Ru ^IV (Por)Cl ₂ ]‐Catalyzed C–N Bond Formation: Spectroscopic Characterization, Reactivity, and Catalytic Reactions
  作者：Dan‐Yan Hong、Yungen Liu、Liangliang Wu、Vanessa Kar‐Yan Lo、Patrick H. Toy、Siu‐Man Law、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202100668

  日期：2021.8.16

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• [4+2] Cycloaddition reaction of bis (trichloroethyl) azodicarboxylate and glycals: preparation of a C1-C1 2-amino disaccharide
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99150-0

  日期：1989.1

  Bis (trichloroethyl) azodicarboxylate is an efficient diene in the [4+2] cycloaddition reaction with glycals. It offers several advantages over the previously described dibenzyl azodicarboxylate (DBAD) which was used to prepare 2-amino glycosides.

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• Chemical Synthesis of a Disaccharide from Vibrio vulnificus Biotype 2 Serovar A O-Antigen Containing a Rare l-GalpNAmA
  作者：Chunjun Qin、Shengyong Zhu、Jing Hu、Qingjun You、Guangzong Tian、Xiaopeng Zou、Jian Yin

  DOI：10.1055/a-2341-3462

  日期：2024.10

  stereoselectivity by using nonparticipating C2 azido group and solvent effect. An orthogonal protection strategy allowed introductions of carboxyl and acetamidino (Am) groups at the disaccharide stage. The synthesis of the amine-linked disaccharide will provide a basis for the preparation of the trisaccharide repeating unit and longer fragments of V. vulnificus biotype 2 serovar A O-antigen, as well as other complex

  创伤弧菌可引起严重的内部和外部感染。由于抗生素耐药性和人类疫苗的缺乏，创伤弧菌相关坏疽和败血症的死亡率有所增加。细菌碳水化合物已广泛用于细菌疫苗的开发。在此，从 d-葡萄糖和 L-半乳糖合成了存在于创伤弧菌生物型 2 血清型 A O-抗原中的一种罕见的含有 l-GalpNAmA 的二糖。考察了不同连接体对二糖合成效率的影响，表明胺连接体更具有实用性。利用非参与C2叠氮基和溶剂效应构建了两个具有良好立体选择性的α-糖苷键。正交保护策略允许在二糖阶段引入羧基和乙脒基 (Am)。胺连接二糖的合成将为创伤弧菌生物型2血清型A O抗原的三糖重复单元和较长片段以及其他复杂聚糖的制备提供基础。
• Hybrid stereoisomers of a compact molecular probe based on a jasmonic acid glucoside: Syntheses and biological evaluations
  作者：Minoru Ueda、Gangqiang Yang、Yasuhiro Ishimaru、Tetsuya Itabashi、Satoru Tamura、Hiromasa Kiyota、Shigefumi Kuwahara、Sho Inomata、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.003

  日期：2012.10

  12-O-beta-D-glucopyranosyl jasmonic acid (JAG) shows unique biological activities, including leaf-closing of Samanea saman. It is expected that the mode of action for such regulation is distinct from that of other jasmonates. We developed high-performance compact molecular probes (CMPs) based on JAG that can be used for the FLAG-tagging of JAG target. We synthesized four hybrid-type JAG-CMP stereoisomers (7, ent-7, 8, and ent-8), which are composed of (-)-12-OH-JA (2)/D-galactopyranoside, (-)-2/L-galactopyranoside, (+)-ent-2/D-galactopyranoside, and (+)-ent-2/L-galactopyranoside moieties, respectively, and we examined their biological features, such as the stereospecific induction of shrinkage, rate of the cellular response, and dependence on potassium channel activity. These features of the JAG-CMPs were completely consistent with those of the original JAG. These results indicate the biological equivalence of JAG and the JAG-CMPs. During the course of such biological evaluations, it was revealed that the biological activity of the CMPs is greatly dependent on the D/L-stereochemistry of a glycon moiety. To the best of our knowledge, this is the first study suggesting that the D/L-stereochemistry of the glycon moiety significantly affects the biological activity of the associated glycoside. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Berube, Gervais; Luce, Eric; Jankowski, Krzysztof, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 111
  作者：Berube, Gervais、Luce, Eric、Jankowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——