5-羟基-2-乙烯基苯甲醛 | 1313762-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-乙烯基苯甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-vinylbenzaldehyde；2-ethenyl-5-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1313762-42-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: OBQUNPCJOSWNFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-乙烯基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙烯基苯甲醛分子内加氢酰化轻松合成茚满酮的无金属方法

  摘要：

  在无金属和无添加剂的条件下，开发了一种简便的合成茚满酮的方法，其中L-脯氨酸是一种有效且对环境无害的催化剂。与先前合成的茚满酮相比，通过过渡金属催化的2-乙烯基苯甲醛分子内氢酰化进行的合成为茚满酮支架提供了更绿色的合成途径，具有良好或优异的收率。更重要的是，它可用于合成抗AD药物多奈哌齐。

  DOI：

  10.1039/d0gc03572f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到5-羟基-2-乙烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated Isochromans via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Joel Häfliger、Olga O. Sokolova、Madina Lenz、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202205277

  日期：2022.7.25

  A chiral II/IIII catalysis platform is reported to facilitate the fluorocyclization of 2-vinyl benzaldehydes thereby generating novel fluorinated isochromans in a single operation (up to >95 : 05 d.r. and 97 : 03 e.r.). Not only does the benzylic fluoride shield an oxidatively labile position, X-ray analyses demonstrate that the [CH2-CHF] fragment functions as a stereoelectronic mimic of the O-CH(OR)

  据报道，手性 I/I III催化平台可促进 2-乙烯基苯甲醛的氟环化，从而在一次操作中生成新型氟化异色满（高达 >95: 05 dr . 和 97: 03 er .）。氟化苄不仅屏蔽了氧化不稳定的位置，X射线分析还表明[CH 2 -CHF]片段起到了O -CH(OR)乙缩醛基序的立体电子模拟物的作用。