3-甲基-1,2,4-噻二唑-5(4H)-硫酮 | 36988-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1,2,4-噻二唑-5(4H)-硫酮
• 英文名称: 3-methyl-4H-[1,2,4]thiadiazole-5-thione
• 英文别名: 3-Methyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-thion；3-methyl-5-thioxo-1,2,4-thiadiazoline；3-methyl-1,2,4-thiadiazole-5-(4H)-thione；3-methyl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-thione；1,2,4-Thiadiazole-5(2H)-thione, 3-methyl-；3-methyl-2H-1,2,4-thiadiazole-5-thione
• CAS: 36988-21-3
• 化学式: C₃H₄N₂S₂
• 分子量: 132.21
• InChiKey: QPHZWABVAIGWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  182.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,4-噻二唑-5(4H)-硫酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到potassium 3-methyl-1,2,4-thiadiazole-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  [DE] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIOVERBINDUNGEN UND DEREN DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS UREASE- UND NITRIFIKATIONSINHIBITOREN
  [EN] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIO COMPOUNDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS UREASE AND NITRIFICATION INHIBITORS
  [FR] COMPOSES 1,2,4-THIADIAZOL-5-THIO ET LEURS DERIVES, PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'UREASE ET DE NITRIFICATION

  摘要：

  本文描述了制备和使用新的1,2,4-噻二唑通式（I）或（II）作为调节或抑制酶催化尿素水解的方法，其中R1 = 氢、C1-C8烷基或C6-C10芳基，R2 = 氢、C1-C8烷基/杂基、C2-C8烯基/杂烯基、C2-C8炔基/杂炔基、C3-C8环烷基/杂环烷基、C3-C8环烯基/杂环烯基、C6-C10芳基/杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基芳基、烷基杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、酰基、芳酰基、杂芳酰基、酰氧基、芳酰氧基、杂芳酰氧基、烷氧羰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、氨基甲酰基、磺酰胺基，其中R1和/或R2的基团可以自身和独立地用上述任何一种或多种基团取代。具有限制的R2取代基谱系的化合物被认为是硝化抑制剂。根据本发明所使用的1,2,4-噻二唑是有效的尿酶抑制剂，具有良好的水解稳定性，并且可以通过已知的方法制备。它们也作为硝化抑制剂起作用，可以延缓铵转化。因此，它们是第一种有效消除肥料应用中两个主要损失来源，尿酶催化的尿素水解和铵态氮的硝化的抑制剂。本发明的化合物还可以与更有效的硝化抑制剂轻松结合，从而可以进一步减少氮损失。

  公开号：

  WO2005007636A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 在 硫脲 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-甲基-1,2,4-噻二唑-5(4H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIOVERBINDUNGEN UND DEREN DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS UREASE- UND NITRIFIKATIONSINHIBITOREN
  [EN] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIO COMPOUNDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS UREASE AND NITRIFICATION INHIBITORS
  [FR] COMPOSES 1,2,4-THIADIAZOL-5-THIO ET LEURS DERIVES, PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'UREASE ET DE NITRIFICATION

  摘要：

  本文描述了制备和使用新的1,2,4-噻二唑通式（I）或（II）作为调节或抑制酶催化尿素水解的方法，其中R1 = 氢、C1-C8烷基或C6-C10芳基，R2 = 氢、C1-C8烷基/杂基、C2-C8烯基/杂烯基、C2-C8炔基/杂炔基、C3-C8环烷基/杂环烷基、C3-C8环烯基/杂环烯基、C6-C10芳基/杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基芳基、烷基杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、酰基、芳酰基、杂芳酰基、酰氧基、芳酰氧基、杂芳酰氧基、烷氧羰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、氨基甲酰基、磺酰胺基，其中R1和/或R2的基团可以自身和独立地用上述任何一种或多种基团取代。具有限制的R2取代基谱系的化合物被认为是硝化抑制剂。根据本发明所使用的1,2,4-噻二唑是有效的尿酶抑制剂，具有良好的水解稳定性，并且可以通过已知的方法制备。它们也作为硝化抑制剂起作用，可以延缓铵转化。因此，它们是第一种有效消除肥料应用中两个主要损失来源，尿酶催化的尿素水解和铵态氮的硝化的抑制剂。本发明的化合物还可以与更有效的硝化抑制剂轻松结合，从而可以进一步减少氮损失。

  公开号：

  WO2005007636A1

文献信息

• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04264595A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Disclosed are 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。
• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Oxazoles and their agricultural compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05705516A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thidiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen or hydroxy.

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04034090A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  New cephalosporin derivatives of the formula: ##STR1## in which either (a) R.sub.1 is hydrogen, acetoxy, azido or heterocyclylthio or heterocyclylcarbonylthio which is (1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thio which is unsubstituted or substituted by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or alkoxy, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylthio, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylsulphonyl, amino or acetylamino; (1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thio which is unsubstituted or substituted in the 1-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, phenyl or hydroxyphenyl, or in the 2-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl; (1,2,4-triazol-3-yl)-thio, (4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-thio, (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thio or (1,2,3-thiadiazol-4-yl)-carbonylthio, and R.sub.2 is carboxy or a radical of the formula: ##STR2## in which the radical: ##STR3## is a radical which can be easily removed enzymatically, and in which R.sub.3 is hydrogen or straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl and R.sub.4 is straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or cyclohexyl; or (b) R.sub.1 is a pyridinio ion and R.sub.2 is a carboxylato ion, and pharmaceutically acceptable non-toxic metal salts thereof and addition salts thereof with nitrogen containing bases possess valuable anti-bacterial properties, showing activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  新型头孢菌素衍生物的通式为：##STR1## 其中，(a) R1为氢、乙酸氧、叠氮或杂环硫或杂环羰基硫，具体为未取代或被直链或支链C1-4烷基或烷氧基、直链或支链C1-4烷基硫、直链或支链C1-4烷基磺酰基、氨基或乙酰氨基取代的(1,3,4-噻二唑-2-基)硫；未取代或1位被直链或支链C1-4烷基、羟基直链或支链C1-4烷基、苯基或羟基苯基取代，或2位被直链或支链C1-4烷基或羟基直链或支链C1-4烷基取代的(1,2,3,4-四唑-5-基)硫；(1,2,4-三唑-3-基)硫、(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫、(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)硫或(1,2,3-噻二唑-4-基)羰基硫，R2为羧基或以下通式所示的基团：##STR2## 其中，##STR3## 是一个可被酶轻易移除的基团，R3为氢或直链或支链C1-4烷基，R4为直链或支链C1-4烷基或环己基；或(b) R1为吡啶鎓离子，R2为羧基离子，以及其药用可接受的非毒性金属盐和与含氮碱形成的加成盐，具有宝贵的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出活性。
• New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. I. 7-(.BETA.-Ketoacylamino)cephalosporins.
  作者：MITSUO NUMATA、MASAYOSHI YAMAOKA、ISAO MINAMIDA、MASAAKI KURITANI、YOSHIO IMASHIRO

  DOI：10.7164/antibiotics.31.1245

  日期：——

  The synthesis and antimicrobial profile of a series of 7-(β-ketoacylamino)cephalosporins (1) bearing an acetoxymethyl or a heterocyclicthiomethyl group at the 3-position are described. Of this series, 3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-(3-oxobutyrylamino)ceph-3-em-4- carboxylic acid (11) showed moderate antibacterial activities in in vitro and in vivo tests.

  本文介绍了一系列在 3 位上带有乙酰氧甲基或杂环硫甲基的 7-(β-酮酰氨基)头孢菌素 (1) 的合成和抗菌谱。在该系列中，3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(3-氧代丁酰基氨基)头孢-3-em-4-羧酸（11）在体外和体内试验中显示出中等抗菌活性。