3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯 | 76162-56-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 76162-56-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD22201205
• 分子量: 172.208
• InChiKey: ZYVYMUYJEAVYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2020097389A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020097389A5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 硫代草氨酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37.5 %的产率得到3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  哌嗪三唑的合成与评价。发现一种有效的口服生物可利用的神经激肽 3 受体抑制剂

  摘要：

  神经激肽-3 受体 (NK3R) 是识别神经激肽的三种受体之一。使用口服 NK3R 拮抗剂药理阻断神经激肽 B (NKB) 信号传导可以显着改善潮热症状，且与任何激素效应无关，这一发现强烈表明 NK3R 是一个可行的药物靶点，并且针对该受体的药物可能是新型药物疗法。目前还没有 NK3R 配体被批准用于治疗人类疾病。在此，我们设计并合成了一系列新型咪唑哌嗪衍生物（）并进行分子对接验证了该设计，其中目标化合物对NK3R表现出良好的抑制活性（IC = 430.60 nM），并具有优异的膜通透性（Papp，AB = 37.6） × 10 cm/s，ER < 1) 和口服生物利用度 (F% = 93.6%)。我们的体内研究表明，16x 在卵巢切除 (OVX) 模型中具有口服活性、有效且耐受性良好，可抑制血液黄体生成激素水平，这表明 16x 是一种可行的先导化合物，可用于进一步优化和开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115486

文献信息

• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及
• [EN] SYNTHESIS OF 3-METHYL-1,2,4-THIADIAZOLE-5-CARBOHYDRAZIDE OR OF THE METHYL-d3 DEUTERATED FORM THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3-MÉTHYL-1,2,4-THIADIAZOLE-5-CARBOHYDRAZIDE OU DE SA FORME DEUTÉRÉE MÉTHYL-D3
  申请人：OGEDA SA

  公开号：WO2020128003A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to a method of synthesis of compound (I), wherein R1 represents methyl or methyl-d3, thus corresponding to 3-methyl-1,2,4-thiadiazole-5-carbohydrazide or to the methyl-d3 deuterated form thereof. These compounds are useful as key intermediates in the synthesis of pharmaceutical compounds, especially fezolinetant and deuterated fezolinetant.

  本发明涉及一种合成化合物(I)的方法，其中R1代表甲基或甲基-d3，因此对应于3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-羧肼或其氘代甲基-d3形式。这些化合物在制备药物化合物，特别是费佐利那替和氘代费佐利那替的合成中作为关键中间体非常有用。
• [EN] BICYCLO[1.1.1]PENTANE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLO [1,1,1] PENTANE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022106375A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein A, L, and B are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了一种具有一般式（I）的新化合物，其中A、L和B如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] BENZOTHIAZOLYL BICYCLO[1.1.1]PENTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLYL BICYCLO[1.1.1]PENTANE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022180003A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present invention provides novel compounds having the general formula: (I) wherein R1, R2, L, and A are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1，R2，L和A如本文所述，或其药学上可接受的盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• [EN] INHIBITOR CONTAINING BICYCLIC RING DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEUR CONTENANT UN DÉRIVÉ D'ANNEAU BICYCLIQUE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 含二并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020211798A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  通式(I)所示化合物、制备方法其药物组合物，及其作为NK抑制剂在治疗抑郁症、焦虑症、精神分裂症以及性激素依赖性等相关疾病中的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。