methyl (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate | 158068-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methylpropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 158068-97-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AIMCNEPBJFYJDL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-<2-<(S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropyl>>-oxazole carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸/路易斯碱催化碳-碳键形成的恶唑啉基支架的设计与合成

  摘要：

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560436
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-serinate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以50%的产率得到methyl (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽恶唑和噻唑的单重态氧光氧化。

  摘要：

  恶唑和噻唑通常在非核糖体肽（NRP）和核糖体合成的翻译后修饰肽（RiPPs）中发现，它们是环境和天然水中存在的重要生物分子。从以前的研究来看，它们似乎很容易被单线态氧（1O2）氧化。因此，我们设计并合成了模型恶唑和噻唑肽，并测量了它们的1O2双分子反应速率常数，在环境条件下显示出缓慢的光氧化作用。我们通过羧酰胺取代基的吸电子作用推论了它们的稳定性。阐明了反应产物并支持了涉及环加成反应然后进行一系列重排的反应机理。RiPP的第一个1O2双分子反应速率常数，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02684

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。
• Singlet Oxygen Photooxidation of Peptidic Oxazoles and Thiazoles
  作者：Alessandro Manfrin、Nadine Borduas-Dedekind、Kate Lau、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02684

  日期：2019.3.1

  present in the environment and in natural waters. From previous studies, they seem susceptible to oxidation by singlet oxygen (1O2); therefore, we designed and synthesized model oxazole- and thiazole-peptides and measured their 1O2 bimolecular reaction rate constants, showing slow photooxidation under environmental conditions. We reasoned their stability through the electron-withdrawing effect of the carboxamide

  恶唑和噻唑通常在非核糖体肽（NRP）和核糖体合成的翻译后修饰肽（RiPPs）中发现，它们是环境和天然水中存在的重要生物分子。从以前的研究来看，它们似乎很容易被单线态氧（1O2）氧化。因此，我们设计并合成了模型恶唑和噻唑肽，并测量了它们的1O2双分子反应速率常数，在环境条件下显示出缓慢的光氧化作用。我们通过羧酰胺取代基的吸电子作用推论了它们的稳定性。阐明了反应产物并支持了涉及环加成反应然后进行一系列重排的反应机理。RiPP的第一个1O2双分子反应速率常数，
• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Oxidation of Oxazolines and Thiazolines to Oxazoles and Thiazoles. Application of the Kharasch−Sosnovsky Reaction
  作者：A. I. Meyers、Francis X. Tavares

  DOI：10.1021/jo9613491

  日期：1996.11.15

  Kharasch-Sosnovsky reaction, the oxidation of oxazolines and thiazolines bearing a variety of 2-alkyl substituents (chiral and achiral) were smoothly oxidized to their corresponding oxazoles and thiazoles, respectively. The key feature involved in the successful implementation of this important oxidation was the use of a mixture of Cu(I) and Cu(II) salts to enhance the oxidation of the intermediate captodative

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。