tridec-1-en-8-yn-4-ol | 172483-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tridec-1-en-8-yn-4-ol
• CAS: 172483-39-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: DZFQIHOBNLHRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-1-en-8-yn-4-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-iodotridec-1-en-8-yne
  参考文献：
  名称：

  β-氢原子存在下钯催化的分子内碘转移反应

  摘要：

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201308534
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 resin 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tridec-1-en-8-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Iodine-Transfer Reactions in the Presence of β-Hydrogen Atoms
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201308534

  日期：2013.12.23

  Atom economy: A palladium‐catalyzed atom‐transfer reaction of secondary alkyl iodides is described. An intramolecular double insertion of an alkyne and olefin provides access to primary iodides possessing β‐hydrogen atoms. The process delivers these complex bicyclic homoallylic iodides with tetrasubstituted olefins from easily accessible aliphatic iodides. Different functional groups, including common

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。
• A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline
  作者：Edwin C. Davison、Andrew B. Holmes、Ian T. Forbes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01908-z

  日期：1995.12

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.