1-(tert-butyl) 2-((3S,4S,5S,7S,E)-7-((3R)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-1-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)cyclohexyl)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-3-yl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate | 128684-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-((3S,4S,5S,7S,E)-7-((3R)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-1-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)cyclohexyl)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-3-yl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 128684-95-7
• 化学式: C₅₈H₁₀₂INO₁₀Si₂
• 分子量: 1156.52
• InChiKey: IRNVVYFAJRBRPJ-IGUIIEMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  899.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.03
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-((3S,4S,5S,7S,E)-7-((3R)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-1-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)cyclohexyl)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-3-yl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到<1(1R,3R,4R),1E,3(2S),3S,4S,5S,7S,8R>-3--2,4-dimethyl-8-(hydroxymethyl)-7-<(4-methoxybenzyl)oxy>-1-<3-methoxy-4-<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohex-1-yl>-5-<(triisopropylsilyl)oxy>-1,10-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.42h， 生成 1-(tert-butyl) 2-((3S,4S,5S,7S,E)-7-((3R)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-1-((1R,3R,4R)-3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)cyclohexyl)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-3-yl) (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024