5-(N-2'-Carbonylindolyl)aminoindole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester | 112089-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-2'-Carbonylindolyl)aminoindole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl 5-(1H-indole-2-carbonylamino)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 112089-68-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: UTNYXLBBUJBAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C (decomp)
• 沸点：
  542.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯	ethyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate	71086-99-2	C11H12N2O2	204.228
  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯	5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	16732-57-3	C11H10N2O4	234.211

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-[((1H-indol-2-yl)carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid	101134-91-2	C18H13N3O3	319.32
  ——	3"-<5-(N-2'-Carbonyl indolyl)aminoindole-2-carbonyl>-1",2"-dihydro-3H-pyrrolo-<3,2-e>-8"-(N,N-dimethylaminomethyl)indole	123194-36-5	C31H28N6O2	516.602

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-2'-Carbonylindolyl)aminoindole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester 生成 5-[((1H-indol-2-yl)carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(N-2'-Carbonylindolyl)aminoindole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7

文献信息

• Total synthesis of U- 71,184, s potent new antitumor agent modeled on cc-1065
  作者：M.A Warpehoski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84921-7

  日期：1986.1

  The synthesis of U-71,184 (2), a highly potent analog of the novel antitumor antibiotic CC-1065, is described, the penultimate step of which involves the unmasking of a -hydroxy phenethyl mesylate, which undergoes facile intramolecular elimination to afford the reactive cyclopropylspirocyclohexadienone. Its enantiomer, U-71,185, was also prepared and shown to be biologically inactive.

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。
• Total synthesis and biological properties of novel antineoplastic (chloromethyl)furanoindolines: an asymmetric hydroboration mediated synthesis of the alkylation subunits
  作者：Fariborz Mohamadi、Michael M. Spees、Gilbert S. Staten、Philip Marder、Julia K. Kipka、David A. Johnson、Dale L. Boger、Hamideh Zarrinmayeh

  DOI：10.1021/jm00028a005

  日期：1994.1

  1,2-Dihydro-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-3H-furano[3,2-e] indole (CFI) as a novel re; placement of the cyclopropylpyrroloindoline (CPI) alkylation subunit of CC-1065, U-71184, and U-73975 (adozelesin) has been synthesized and incorporated into a series of efficacious antineopIastic agents. A partial solution to an asymmetric synthesis of the CFI alkylation subunit has been achieved by the implementation of an asymmetric hydroboration reaction of an intermediate 3-methyleneindoline (13). Extension to the asymmetric synthesis of the CBI and CI alkylation subunits is presented. The demonstration and comparative study of the sequence-selective DNA alkylation properties of the CFI-based agents are detailed, and the preliminary in vitro and in vivo antineoplastic propertes of these agents in the human epidermoid cell lung carcinoma (T222) are described.
• RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI;ADESOMOJU, AKINDO A.;CAVA, MICHAEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 557-564
  作者：RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI、ADESOMOJU, AKINDO A.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new gramine-type analogs of CC-1065
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Akinbo A. Adesomoju、Michael P. Cava

  DOI：10.1002/jhet.5570260307

  日期：1989.5

  Preparation of two new analogs 5 and 6 of the antitumor antibiotic CC-1065 1 are described. These compounds represent structural modifications of the active analogs 3 and 2 respectively, in which the dienone A-unit has been replaced by the tricyclic achiral gramine unit 4. Modest cytotoxicity was exhibited by compounds 5 and 6.

  描述了抗肿瘤抗生素CC-1065 1的两个新的类似物5和6的制备。这些化合物分别代表活性类似物3和2的结构修饰，其中二烯酮A-单元已被三环非手性氨基胺单元4取代。化合物5和6表现出适度的细胞毒性。