(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(p-fluorophenyl)proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(p-fluorophenyl)proline
• 英文别名: (3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenyl)-L-proline；(2S,3R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenyl)-L-proline；(2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₄
• 分子量: 309.338
• InChiKey: AJISPVUUZAWPBP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 、 (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(p-fluorophenyl)proline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到ethyl 5-{[(3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenyl)-L-prolyl]amino}-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3095786

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(p-fluorophenyl)pyroglutamic acid 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(p-fluorophenyl)proline
  参考文献：
  名称：

  几乎完全控制亲核甘氨酸与（S）-或（R）-3-（E-烯丙基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-的非手性当量之间的迈克尔加成反应中的简单和非对映选择性一：制备β-取代的焦谷氨酸和脯氨酸的实用方法

  摘要：

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。

  DOI：

  10.1021/jo0495438

文献信息

• 1-(CYCLOALKYL-CARBONYL)PROLINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150210640A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A compound represented by formula (1) (in the formula: ring-D represents a three- to eight-membered hydrocarbon ring; R a represents an optionally substituted amino C 1-6 alkyl group or the like; R b1 and R b2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R c represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like; R d represents a hydrogen atom or the like; and ring-Q represents a (hetero)aryl group or the like which may be substituted with a carboxyl group or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent FXIa inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent against thrombosis or the like.

  化合物的化学式为（1）（其中，环D代表3-8个碳原子的碳氢环；R代表可选择性取代的氨基C1-6烷基或类似物；Rb1和Rb2各自独立地代表氢原子、卤素原子或类似物；Rc代表可选择性取代的C6-10芳基或类似物；Rd代表氢原子或类似物；环Q代表（杂）芳基或类似物，可被羧基或类似物取代），或其药学上可接受的盐，具有出色的FXIa抑制活性，可用作治疗血栓或类似疾病的治疗剂。
• CONDENSED 5-OXAZOLIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3095786A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  Provided are condensed 5-oxazolidinone derivatives and pharmaceutically permissible salts thereof, which have excellent anticoagulant effects, are well absorbed orally, and are useful as therapeutic drugs for thrombosis, etc. Compounds represented by formula (1) and pharmaceutically permissible salts thereof. [In the formula, L represents a C1-C4 alkylene group that may be substituted; R11 and R12 each independently represent a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, etc. that may be substituted; X1 represents N or CR1; R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, halogen atom, or C1-C6 alkyl group; Ra represents a C4-C7 cycloalkyl group, etc. that may be substituted; and Rb represents a hydrogen atom, etc.]

  本发明提供了缩合 5-恶唑烷酮衍生物及其药学上允许的盐类，它们具有优异的抗凝血效果，口服吸收良好，可用作血栓等的治疗药物。由式（1）代表的化合物及其药学上允许的盐。[式中，L代表可被取代的C1-C4亚烷基；R11和R12各自独立地代表氢原子或可被取代的C1-C6烷基等；X1代表N或CR1；R1和R2各自独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C6烷基；Ra代表可被取代的C4-C7环烷基等；Rb代表氢原子等]。
• US9718840B2
  申请人：——

  公开号：US9718840B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• US9758480B2
  申请人：——

  公开号：US9758480B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• [EN] CONDENSED 5-OXAZOLIDINONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CONDENSÉ DE 5-OXAZOLIDINONE<br/>[JA] 縮合５－オキサゾリジノン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015107724A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  　優れた抗血液凝固作用および経口吸収性を有し、血栓症等の治療薬として有用な縮合５－オキサゾリジノン誘導体及びその薬学上許容される塩を提供する。　式（１）で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。　〔式中、Ｌは、置換されていてもよいＣ１－４アルキレン基を表し；Ｒ１１、およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいＣ１－６アルキル基等を表し；Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１を表し；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１－６アルキル基を表し；Ｒａは、置換されていてもよいＣ４－７シクロアルキル基等を表し；Ｒｂは、水素原子等を表す。〕