2-chloro-8-(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 1351935-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-8-(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 1351935-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: PYKOFLHBSPKTBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(1-(2,6-dimethylphenylimino)ethyl)-8-(2,6-dimethylphenylimino)-5,6,7-trihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（1-（Arylimino）ethyl）-8-arilimino-5,6,7-trihydroquinoline氯化铁（II）配合物：合成，表征和乙烯聚合行为

  摘要：

  合成并充分表征了2-（1-（芳基）乙基）-8-芳基-5,6,7-三氢喹啉系列，其数据表明由于双键的迁移，每种都有两种异构体形式。制备了相应的二氯化铁配合物，并通过单晶X射线衍射研究发现其在铁处具有扭曲的双锥体配位几何形状。用MAO或MMAO处理后，所有铁络合物预催化剂均表现出较高的乙烯聚合活性（高达2.4×10 7 gPE·mol –1（Fe）·h –1）。已经研究了配体的性质和反应参数对所得聚乙烯的催化活性和性质的影响。

  DOI：

  10.1021/om300388m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-chloro-8-(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（1-（Arylimino）ethyl）-8-arilimino-5,6,7-trihydroquinoline氯化铁（II）配合物：合成，表征和乙烯聚合行为

  摘要：

  合成并充分表征了2-（1-（芳基）乙基）-8-芳基-5,6,7-三氢喹啉系列，其数据表明由于双键的迁移，每种都有两种异构体形式。制备了相应的二氯化铁配合物，并通过单晶X射线衍射研究发现其在铁处具有扭曲的双锥体配位几何形状。用MAO或MMAO处理后，所有铁络合物预催化剂均表现出较高的乙烯聚合活性（高达2.4×10 7 gPE·mol –1（Fe）·h –1）。已经研究了配体的性质和反应参数对所得聚乙烯的催化活性和性质的影响。

  DOI：

  10.1021/om300388m

文献信息

• Aerobic oxidative deprotection of benzyl-type ethers under atmospheric pressure catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-butyl nitrite
  作者：Zhenlu Shen、Lili Sheng、Xiaochu Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.045

  日期：2013.3

  efficient protocol for the oxidative deprotection of benzyl-type ethers has been developed. The reaction was performed with catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) under atmospheric pressure of O2. Under the optimal reaction conditions, a variety of p-methoxybenzyl (PMB), p-phenylbenzyl (PPB), and benzyl (Bn) ethers can be deprotected to their

  已经开发了一种用于苄基型醚的氧化脱保护的简便而有效的方案。在O 2的大气压下，用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯（TBN）进行反应。在最佳反应条件下，各种对-甲氧基苄基（PMB），对-苯基苄基（PPB）和苄基（Bn）醚可以优异的转化率和选择性脱保护为相应的醇。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-catalyzed aerobic oxidation reactions via multistep electron transfers with iron(<scp>ii</scp>) phthalocyanine as an electron-transfer mediator
  作者：Yiming Hong、Tiantian Fang、Meichao Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin

  DOI：10.1039/c6ra08921f

  日期：——

  A new biomimetic catalytic oxidation system which employs 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as the catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant and iron(II) phthalocyanine (FeIIPc) as the electron-transfer mediator has been developed. This system can be applied for oxidative deprotection of PMB ethers, alcohol oxidation, aromatization and α,β-unsaturated aldehyde formation. After

  一种新型的仿生催化氧化系统，采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为催化剂，分子氧作为末端氧化剂，铁（II）酞菁（Fe II Pc）电子转移介体已经开发出来。该系统可用于PMB醚的氧化脱保护，醇氧化，芳构化和α，β-不饱和醛的形成。将Fe II Pc固定在多壁碳纳米管上后，可以重复使用而不会损失活性。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System
  作者：Zhenlu Shen、Jialiang Dai、Jie Xiong、Xijun He、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100429

  日期：2011.11

  A new catalytic oxidation system using catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite with molecular oxygen serving as the environmentally benign, terminal oxidant has been developed. This aerobic catalytic system was established for the selective oxidation of non-sterically hindered benzylic alcohols and electron-rich benzyl methyl ethers, and successfully

  已经开发出一种新的催化氧化系统，该系统使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸叔丁酯，并将分子氧用作对环境有益的末端氧化剂。建立了该有氧催化体系，用于非空间位阻的苄醇和富电子的苄基甲基醚的选择性氧化，并成功地扩展到了PMB醚以高选择性氧化还原为醇的应用中。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——