phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1186028-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2-benzylamino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-3-benzyl-2-oxo-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1186028-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇S
• 分子量: 471.531
• InChiKey: ZBECVJKSRPUBPP-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象受限的糖精苷的环内切割的证据。

  摘要：

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200900064
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278