1-chloro-hexane 2-4-dione | 190714-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-hexane 2-4-dione
• 英文别名: 1-Chloro-hexane-2,4-dione；1-chlorohexane-2,4-dione
• CAS: 190714-68-2
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD19233908
• 分子量: 148.589
• InChiKey: KWSSJNQEKUSGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-hexane 2-4-dione 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 烯丙醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(S)-1-chloro-2-hydroxy-4-hexanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母中不对称地将γ-氯β-二酮还原为γ-氯（S）-β-羟基酮的对映体控制

  摘要：

  1-氯-2,4-二alkanediones 1A - ˚F在一个步骤中制备的使用还原的面包酵母，得到1-氯-2-羟基-4-烷酮2A - ˚F区域选择性地在小号29％至- [R 58％ee的。使用少量有机溶剂溶解底物会增强对映体过量，有利于S配置。用从面包酵母中分离的还原酶研究了有机溶剂的功能。一些极性溶剂选择性地抑制了酶，而非极性溶剂则提高了水中底物的浓度。热处理和有机溶剂抑制剂作为添加剂的应用使产品的对映体过量增加到S 66–96％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00269-9
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-chloro-hexane 2-4-dione
  参考文献：
  名称：

  面包酵母中不对称地将γ-氯β-二酮还原为γ-氯（S）-β-羟基酮的对映体控制

  摘要：

  1-氯-2,4-二alkanediones 1A - ˚F在一个步骤中制备的使用还原的面包酵母，得到1-氯-2-羟基-4-烷酮2A - ˚F区域选择性地在小号29％至- [R 58％ee的。使用少量有机溶剂溶解底物会增强对映体过量，有利于S配置。用从面包酵母中分离的还原酶研究了有机溶剂的功能。一些极性溶剂选择性地抑制了酶，而非极性溶剂则提高了水中底物的浓度。热处理和有机溶剂抑制剂作为添加剂的应用使产品的对映体过量增加到S 66–96％ee。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00269-9

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 1-Chloro-2,4-alkanediones Using Baker's Yeast: Effects of Organic Solvents as Additives
  作者：Jing-Nan Cui、Ryoji Teraoka、Tadashi Ema、Takashi Sakai、Masanori Utaka*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00524-8

  日期：1997.4

  Bakers' yeast reduction of 1-chloro-2,4-alkanediones 1a afforded 1-chloro-2-hydroxy-4-alkanones 2a regioselectively with low optical purities. Application of inhibitors and heat-treatment of bakers' yeast enhanced the optical purities toward the S enantiomer (88–91% ee). Organic solvents added in small amounts were also found to enhance the S selectivity significantly. High optical purities of 94–96%

  贝克的1-氯-2，4-链烷二酮1a酵母还原法选择性地以低光学纯度提供了1-氯-2-羟基-4-链烷酮2a。抑制剂的应用和面包酵母的热处理提高了S对映体的光学纯度（88-91％ee）。还发现少量添加有机溶剂可显着提高S的选择性。通过抑制剂，热处理和有机溶剂的共同作用，可以实现94-96％ee的高光学纯度。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis and pharmacological properties of some novel pyrazolidine and pyrazole derivatives
  作者：Bharat Parashar、Abhilasha Jain、Sudhir Bharadwaj、V. K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-011-9687-0

  日期：2012.8

  Microwave synthesis technique opens new avenues for the synthesis of many compounds. A novel and simple method has been developed for the synthesis of 1-(2,4-dinitrophenyl) pyrazolidine-3,5-dione and 1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives under microwave irradiation. These compounds exhibit mild to moderate antimircrobial activity against different strains of bacteria (e.g. E. coli

  微波合成技术为许多化合物的合成开辟了新途径。已开发出一种新颖且简单的方法，可在以下条件下合成1-（2,4-二硝基苯基）吡唑烷-3,5-二酮和1-（2,4-二硝基苯基）-3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物微波照射。这些化合物表现出轻度至中度对细菌的不同菌株（例如antimircrobial活性大肠杆菌， P 。 铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和真菌（如C. 白色念珠菌和黑曲霉）。所有这些合成的化合物已通过采用各种技术（如TLC，元素分析，IR，NMR和MS光谱）进行了表征。除此之外，将这些化合物的产率与通过常规加热方法获得的相同化合物进行了比较。结果表明，采用微波辐射法，产物收率较高或相同，但反应时间短。而且，该技术为合成这些化合物提供了环保或绿色化学途径。因此，微波辐照法比常规方法更有用，因为其反应时间更短，产率更高，能量节约和生态友好。
• US9221739B2
  申请人：——

  公开号：US9221739B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Control of enantioselectivity in the baker's yeast asymmetric reduction of γ-chloro β-diketones to γ-chloro (S)-β-hydroxy ketones
  作者：Jing-Nan Cui、Tadashi Ema、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00269-9

  日期：1998.8

  prepared in one step were reduced using baker's yeast to afford 1-chloro-2-hydroxy-4-alkanones 2a–f regioselectively in S 29% to R 58% ee. Use of a small amount of organic solvents to dissolve the substrate enhanced the enantiomeric excess in favor of the S configuration. The function of the organic solvents was studied with reducing enzymes isolated from baker's yeast. Some polar solvents selectively inhibited

  1-氯-2,4-二alkanediones 1A - ˚F在一个步骤中制备的使用还原的面包酵母，得到1-氯-2-羟基-4-烷酮2A - ˚F区域选择性地在小号29％至- [R 58％ee的。使用少量有机溶剂溶解底物会增强对映体过量，有利于S配置。用从面包酵母中分离的还原酶研究了有机溶剂的功能。一些极性溶剂选择性地抑制了酶，而非极性溶剂则提高了水中底物的浓度。热处理和有机溶剂抑制剂作为添加剂的应用使产品的对映体过量增加到S 66–96％ee。