(2S,5R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid | 441020-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Hyl(Boc)(Boc)-OH；(2S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 441020-34-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 484.549
• InChiKey: QZCGWPNWXQYCSN-ZHRRBRCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hyl-Asp-Leu-Trp-Gln-Lys-NH2 (Hyl: (R)-5-hydroxy-L-lysine)
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的侧链醛氨基酸，用于固相合成和连接

  摘要：

  掩蔽的醛氨基酸Fmoc-Hyl（Boc-恶唑烷）1已通过五个步骤（3个罐）由母体氨基酸合成。所采用的保护方案使1非常适合于标准的基于Fmoc的肽和类似结构的固相组装，包括基于TFA的脱保护。所得的肽具有侧链1,2-氨基醇，并且在TFA处理后，未保护的肽的高碘酸盐氧化掩盖了醛的功能。给定的转化顺序可以避免已知的，有问题的醛在TFA溶液中的释放。TFA后产生的肽醛已用于模型化学选择性连接中，并形成了construct构建物。此外，Fmoc-Hyl（Alloc-oxazolidine）10 合成后，用于树脂上醛的产生和的转化

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00230-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,5R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂联素胶原结构域糖型的化学合成和生物学评价

  摘要：

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02382

文献信息

• T Cells Recognize a Glycopeptide Derived from Type II Collagen in a Model for Rheumatoid Arthritis
  作者：Johan Broddefalk、Johan Bäcklund、Fredrik Almqvist、Martin Johansson、Rikard Holmdahl、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/ja980489k

  日期：1998.8.1

  Even though most eucaryotic proteins are glycosylated, very Little is known on if, or how, the glycans influence essential immunological events such as antigen processing, major histocompatibility complex (MHC) restricted presentation, and recognition by T cells. We have used synthetic glycopeptides to elucidate the specificity of T cell hybridomas, obtained by immunization with the glycoprotein type II collagen in a mouse model for rheumatoid arthritis. To enable these studies, glycosylated and suitably protected derivatives of (5R)-5-hydroxy-L-lysine, and the similar 5-hydroxy-L-norvaline, were prepared and then used in Fmoc solid-phase synthesis of glycopeptides related to the immunodominant fragment from type II collagen, CII(256-270). Evaluation of the synthetic glycopeptides provided evidence that antigen-presenting cells can indeed process glycoproteins to glycopeptides, which elicit a T cell response when presented by class II MHC molecules. A glycopeptide carrying a single B-D-galactosyl residue attached to hydroxylysine at position 264 in the center of the CII(256-270) peptide was recognized by most of the hybridomas in a way involving specific contacts between the carbohydrate and the T cell receptor. The results suggest an explanation for the recent observation that glycosylated type II collagen induces more severe forms of arthritis in the mouse than deglycosylated type II collagen and provide additional knowledge on how rheumatoid arthritis may occur also in humans.
• Assay for Monitoring Activity of Jmjd6
  申请人：Schofield Christopher Joseph

  公开号：US20110130449A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention provides a method for assaying Jmjd6 activity.
• [EN] ASSAY FOR MONITORING ACTIVITY OF JMJD6<br/>[FR] ESSAI POUR SUIVRE L'ACTIVITÉ DE JMJD6
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2009141609A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention provides a method for assaying Jmjd6 activity.
• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。
• Masked side-chain aldehyde amino acids for solid-phase synthesis and ligation
  作者：Jane C. Spetzler、Thomas Hoeg-Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00230-7

  日期：2002.3

  The masked aldehyde amino acid Fmoc-Hyl(Boc-oxazolidine) 1, has been synthesized from the parent amino acid in five steps (3 pots). The employed protection scheme renders 1 well suited for standard Fmoc-based solid-phase assembly of peptides and similar structures, including TFA-based deprotections. The resulting peptides possess a side-chain 1,2-amino alcohol, and post-TFA treatment, periodate oxidation

  掩蔽的醛氨基酸Fmoc-Hyl（Boc-恶唑烷）1已通过五个步骤（3个罐）由母体氨基酸合成。所采用的保护方案使1非常适合于标准的基于Fmoc的肽和类似结构的固相组装，包括基于TFA的脱保护。所得的肽具有侧链1,2-氨基醇，并且在TFA处理后，未保护的肽的高碘酸盐氧化掩盖了醛的功能。给定的转化顺序可以避免已知的，有问题的醛在TFA溶液中的释放。TFA后产生的肽醛已用于模型化学选择性连接中，并形成了construct构建物。此外，Fmoc-Hyl（Alloc-oxazolidine）10 合成后，用于树脂上醛的产生和的转化