(7R)-7-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester | 566201-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (7R)-7-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8R)-8-hydroxy-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 566201-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: IKKUXVCRNJXYJC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 别秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyldimethylsiloxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 TarB-NO₂ 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (7R)-7-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t

文献信息

• Allocolchicinoid Synthesis via Direct Arylation
  作者：Mélissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0505959

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A formal enantioselective synthesis of allocolchicine and a synthesis of a C-ring analogue have been achieved by employing an intramolecular direct arylation of an aryl chloride to form the biaryl carbon-carbon bond and the seven-membered ring.

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。
• Diels−Alder Reaction−Aromatization Approach toward Functionalized Ring C Allocolchicinoids. Enantioselective Total Synthesis of (−)-7<i>S</i>-Allocolchicine
  作者：Andrei V. Vorogushin、Alexander V. Predeus、William D. Wulff、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/jo034420t

  日期：2003.7.1

  reported for the synthesis of ring C functionalized allocolchicinoids, which is based on a Diels-Alder reaction-aromatization sequence. This route is complementary to the previously disclosed benzannulation approach involving Fischer carbene complexes and alkynes. Dienes 12 and 14 incorporate the natural substitution pattern on ring A and undergo Diels-Alder reactions with various dienophiles. Subsequent

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine