(E)-methyl 3-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate | 1498202-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-benzyl-3-formylindol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1498202-30-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: ZVJFUSLFKKWMFG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化进行4位取代的吲哚的区域选择性合成：钌催化的新型指导基团策略

  摘要：

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4031149
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(1-benzyl-3-formyl-1H-indol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化进行4位取代的吲哚的区域选择性合成：钌催化的新型指导基团策略

  摘要：

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4031149