(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(6-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1439922-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(6-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1439922-41-4
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 499.55
• InChiKey: QTQDNGRIBUVFQI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(6-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 allyl (E)-2-((S)-2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)-D-leucyl)pyrrolidine-2-carbothioamido)-3-((triisopropylsilyl)oxy)propanamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (E)-dehydrobutyrine–thiazoline–proline–leucine fragment of vioprolides B and D

  摘要：

  A procedure is reported for the introduction of both the thiazoline and (E)-dehydrobutyrine components into a tetrapeptide-derived fragment of vioprolides B and D. The (E)-dehydrobutyrine is introduced first but, as the carbon-carbon double-bond of the dehydrobutyrine appeared incompatible with an adjacent thiol, the thiazoline was assembled by dehydration of a serine containing thioamide not by dehydration of a cysteinyl analogue. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.017
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(6-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic interactions of i, i + 1 dithioamides: increased fluorescence quenching and evidence for n-to-π* interactions

  摘要：

  邻近的硫代酰胺可以发生电子相互作用，从而改变光谱特性和荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c6cc00105j

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of the vioprolides
  作者：Eibhlin Butler、Lucia Florentino、Damien Cornut、Gonzalo Gomez-Campillos、Hao Liu、Andrew C. Regan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c8ob01756e

  日期：——

  important targets for synthesis because of their novel biological activities and challenging chemical structures. Following early work on the synthesis of a modified tetrapeptide that contained both the (E)-dehydrobutyrine and thiazoline components of vioprolide D, problems were encountered in taking an (E)-dehydrobutyrine containing intermediate further into the synthesis. A second approach to vioprolides

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。
• Efficient Site-Specific Incorporation of Thioamides into Peptides on a Solid Support
  作者：Somnath Mukherjee、Hitesh Verma、Jayanta Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01484

  日期：2015.6.19

  Designing bioactive peptides containing thioamide functionality to modulate their pharmacological properties has been thwarted so far because of various synthetic challenges. The fast, efficient, and inexpensive synthesis and incorporation of a wide range of thionated amino acids into a growing peptide chain on a solid support is reported using standard Fmoc-based chemistry. The commonly employed methodology is comprehensively investigated and optimized with significant improvements regarding the quantity of reagents and reaction conditions. The utility of the protocol is further demonstrated in the synthesis of dithionated linear and monothionated cyclic peptides, which has been a daunting task.