methyl 2,3,5-tri-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside | 130359-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-3,4-bis[(3-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(3-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolane
• CAS: 130359-50-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: OWNQJCAMISCYJH-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside 、 methyl 2,3,5-tri-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-xylofuranoside 、 四氯化锡 生成 (1R)-1-[(6aS,7S,13bS)-2,11-dimethoxy-6a,7,9,13b-tetrahydro-5H-isochromeno[3,4-d][2]benzoxepin-7-yl]-2-[(3-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, OLIVIER R.;RAO, S. PRAHLADA;HENDRICKS, CARMEN A. V.;MAHNKEN, ROSE+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 49-66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside 、 3-甲氧基氯苄 、 sodium 生成 methyl 2,3,5-tri-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, OLIVIER R.;RAO, S. PRAHLADA;HENDRICKS, CARMEN A. V.;MAHNKEN, ROSE+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 49-66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple and long-range participation of benzyl groups in intramolecular C-arylation reactions of benzylated glycosides
  作者：Olivier R. Martin、S.Prahlada Rao、Carmen A.V. Hendricks、Rosemary E. Mahnken

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84070-b

  日期：1990.7

  3-methoxybenzyl substituents (at O-3 and O-5, compound 6), intramolecular alkylation of the benzyl group at O-3 or O-5 occurred when glycoside 6 was reacted with titanium(IV) chloride or tin(IV) chloride, respectively, thereby leading to novel bicyclic internal aryl C-glycosides (9 and 12) as major products ("long-range participation"). The constitution of compounds 9 and 12 was unambiguously established

  在双齿路易斯酸（例如氯化锡（IV））存在下，研究了带有活化的O-苄基取代基（3-甲氧基苄基）的呋喃糖苷的固有反应性。发现这些糖苷表现出非常有趣的化学性质。因此，具有三个反应性取代基（在O-2、3、5处），相应的糖苷（1和7）经历了一个新的内部双C-芳基化过程，该过程涉及O-2和O处的苄基连续烷基化-3（“多次参与”），导致糖苷异头中心的两个CO键被两个CC键正式取代。所得多环化合物4和8的双C-芳基化结构及其稠环系统的顺式构型（四氢-[2]苯并吡喃并[3,4-d] [2]苯并二甲苯衍生物），是根据其核磁共振光谱参数确定的。具有两个3-甲氧基苄基取代基（在O-3和O-5处，化合物6），当糖苷6与氯化钛（IV）或锡（IV）反应时，在O-3或O-5处的苄基发生分子内烷基化氯化物，从而产生新的双环内部芳基C-糖苷（9和12）作为主要产物（“远程参与”）。通过在特定位置（在O-3：15；在O-5：2