(R)-benzyl 2-((2S,3S)-1-((1R,3R)-1-acetoxy-1-(4-((2R,4S)-5-methoxy-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)-4-methylpentan-3-ylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate | 1423040-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-((2S,3S)-1-((1R,3R)-1-acetoxy-1-(4-((2R,4S)-5-methoxy-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)-4-methylpentan-3-ylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1423040-36-1
• 化学式: C₄₅H₆₁N₅O₉S
• 分子量: 848.073
• InChiKey: LAJYUSFGRXHRPX-IDYYXKAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  182.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-((2S,3S)-1-((1R,3R)-1-acetoxy-1-(4-((2R,4S)-5-methoxy-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)-4-methylpentan-3-ylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-{[(2-{(1R,3R)-1-acetoxy-4-methyl-3-[(N-{[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]carbonyl}-L-isoleucyl)amino]pentyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin V的立体选择性全合成

  摘要：

  微管溶素V的总合成以1.0％的总收率线性完成了13个步骤。我们的综合策略具有以下两个反应。一个是（锌-介导的氮杂Barbier反应- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺8与β -酯基团官能烯丙基溴9，得到手性高烯丙基胺（7）; 另一种方法是采用我们小组先前开发的以水为媒介的铟介导的氮杂-Barbier反应的方法，从而高效地获得手性均烯丙基胺13。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200984
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-(2-((6S,9R,11R)-6-sec-butyl-9-isopropyl-2,2-dimethyl-4,7,13-trioxo-3,12-dioxa-5,8-diazatetradecan-11-yl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-benzyl 2-((2S,3S)-1-((1R,3R)-1-acetoxy-1-(4-((2R,4S)-5-methoxy-4-methyl-5-oxo-1-phenylpentan-2-ylcarbamoyl)thiazol-2-yl)-4-methylpentan-3-ylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin V的立体选择性全合成

  摘要：

  微管溶素V的总合成以1.0％的总收率线性完成了13个步骤。我们的综合策略具有以下两个反应。一个是（锌-介导的氮杂Barbier反应- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺8与β -酯基团官能烯丙基溴9，得到手性高烯丙基胺（7）; 另一种方法是采用我们小组先前开发的以水为媒介的铟介导的氮杂-Barbier反应的方法，从而高效地获得手性均烯丙基胺13。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200984