methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-6,7-dichloroisoquinoline-3-carboxylate | 1346679-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-6,7-dichloroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1346679-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 386.232
• InChiKey: YXBLWJPDAKPYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯氨茴酸 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6,7-dichloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate 、 methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-6,7-dichloroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of the heck reaction for the synthesis of 1-alkoxyisoquinoline- 3-carboxylic acids esters

  摘要：

  It has been shown that the cyclization of the methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)acrylate arylation product using methyl 4,6-dichloro-2-iodobenzoate gives the corresponding 1-methoxyisoquinoline-3-carboxylic acid ester through loss of water rather than methanol. This feature of the condensation has been used for the synthesis of methyl 1-(tert-butoxycarbonylmethoxy)isoquinoline-3-carboxylate.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0844-7