4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 881181-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 881181-88-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: AYSHRBCEMWANHR-LUXCBIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 trans-[Pd(NH₂)2Cl₂] 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖小文库的固相寡糖合成。

  摘要：

  固相寡糖合成基于羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基连接子，该连接子连接到Merrifield树脂（1 P）。糖基化反应是使用O-苄基，使用葡萄糖胺，甘露糖和半乳糖的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯进行扩链（2e，5e），支链（4b，7b，8b）和链终止（3t，6t，9t） ，O-苯甲酰基和N-二甲基马来酰基为永久保护基，O-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和O-苯氧基乙酰基（PA）为临时保护基。固相所需的步骤是：i）在TMSOTf催化下进行糖基化; ii）临时保护基的选择性裂解，NEt3的Fmoc和PA2在CH2Cl2 / MeOH中具有0.5当量的NaOMe的裂解，以及iii）4的树脂裂解。在CH2Cl2 / MeOH中加入0当量的NaOMe，然后进行O-乙酰化以方便分离产物。因此，高度成功地合成了包含N-聚糖五糖核心结构53和另外两个分别带有葡糖胺或乳糖胺残基的六和七糖N-聚糖链的N聚糖结构的小文库成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200500707
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Allyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖小文库的固相寡糖合成。

  摘要：

  固相寡糖合成基于羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基连接子，该连接子连接到Merrifield树脂（1 P）。糖基化反应是使用O-苄基，使用葡萄糖胺，甘露糖和半乳糖的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯进行扩链（2e，5e），支链（4b，7b，8b）和链终止（3t，6t，9t） ，O-苯甲酰基和N-二甲基马来酰基为永久保护基，O-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和O-苯氧基乙酰基（PA）为临时保护基。固相所需的步骤是：i）在TMSOTf催化下进行糖基化; ii）临时保护基的选择性裂解，NEt3的Fmoc和PA2在CH2Cl2 / MeOH中具有0.5当量的NaOMe的裂解，以及iii）4的树脂裂解。在CH2Cl2 / MeOH中加入0当量的NaOMe，然后进行O-乙酰化以方便分离产物。因此，高度成功地合成了包含N-聚糖五糖核心结构53和另外两个分别带有葡糖胺或乳糖胺残基的六和七糖N-聚糖链的N聚糖结构的小文库成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.200500707