6-bromo-(E)-3-hexen-1-ol | 71655-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-(E)-3-hexen-1-ol
• 英文别名: 6-bromo-hex-3t-en-1-ol；3-Hexen-1-ol, 6-bromo-, (E)-；(E)-6-bromohex-3-en-1-ol
• CAS: 71655-18-0
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: IYFUIPZIEFTGSQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-(E)-3-hexen-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2-[(E)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-hex-3-enyl]-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  (±)-4α-desmethyl-ambrox und (±)-4α-didesmethyl-ambrox

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93967-x
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到6-bromo-(E)-3-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• Cascade radical cyclisations with vinylcyclopropane electrophores
  作者：Gerald Pattenden、Paul Wiedenau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00691-6

  日期：1997.5

  tris-(trimethylsilyl)silane (TTMSS)-AIBN gave 6 and 7 (2:1, 65%) resulting from a radical cascade 13-endo macrocyclisation followed by successive transannular cyclisations. In a similar manner, the iodo vinylcyclopropane 12a underwent triple cyclisation to a mixture of diastereoisomers of the oestrone analogue 14 (∼ 16%), but the vinylcyclopropyl ester 9a gave only the product 11 of macrocyclisation

  多烯碘化物治疗3，含有乙烯基环丙烷electrophore，用三- （三甲基硅烷基）硅烷（TTMSS）-AIBN给6和7（2：1，65％）选自自由基级联13-所得内大环化，随后连续跨环环化。以类似的方式，使碘代乙烯基环丙烷12a经历三环化，以形成雌酮类似物14的非对映异构体的混合物（〜16 ％），但是乙烯基环丙基酯9a在用TTMSS-AIBN处理时仅给出了大环化的产物11。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• EYA, BRYAN K.;OTSUKA, TOSHIKAZU;KUBO, ISAO;WOOD, DAVID L., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2695-2706
  作者：EYA, BRYAN K.、OTSUKA, TOSHIKAZU、KUBO, ISAO、WOOD, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——