N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-seryl)-S-trityl-L-cysteine | 1159989-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-seryl)-S-trityl-L-cysteine
• CAS: 1159989-15-7
• 化学式: C₄₀H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 672.802
• InChiKey: FLVFFSLQPIOMCO-ZPGRZCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  900.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酸 、 N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-seryl)-S-trityl-L-cysteine 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到Fmoc-His-Pro-Ile-Arg-Ser-Cys-Pro-OCH2CONH2
  参考文献：
  名称：

  The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions

  摘要：

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.008
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-Ser-OSu 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-seryl)-S-trityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions

  摘要：

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.008