Fmoc-Ser-OSu | 913080-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser-OSu
• CAS: 913080-55-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 424.41
• InChiKey: RITPVDXBMLKEBY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser-OSu 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-seryl-S-geranylgeranyl-L-cysteyl-L-seryl-S-tert-butylthio-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Ser-OSu
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的单和二异戊二烯化 Rab7 GTPase 的合成

  摘要：

  用类异戊二烯脂质修饰蛋白质是真核生物中普遍存在的现象，由于其参与了包括癌症在内的多种疾病的进展，因此受到了广泛关注。异戊二烯化蛋白质的研究进展受到与从天然或重组来源分离这些蛋白质相关的困难的阻碍。Rab 家族的小 GTP 酶是一个特别困难的例子，因为它们在 C 端双香叶基香叶基化，并且在某些情况下是甲基化的。在这里，我们报告了使用化学合成和表达的蛋白质连接的组合来合成单和二香叶基香叶基化荧光 RabGTPases 的有效且通用的策略。使用这种方法，我们生成了荧光单和二异戊二烯化 Rab7 蛋白，这些蛋白显示出近乎天然的特性，并与其天然伴侣 REP-1 形成化学计量复合物。我们证明了由半合成单异戊二烯化 Rab7 和 REP-1 形成的复合物代表了 Rab 异戊二烯化反应的真正中间体，因此为研究 Rab 异戊二烯化机制提供了独特的工具。半合成的 Rab7 蛋白被用于开发一种新型的基于荧光的体

  DOI：

  10.1021/ja046164n

文献信息

• Synthesis of Functionalized Rab GTPases by a Combination of Solution- or Solid-Phase Lipopeptide Synthesis with Expressed Protein Ligation
  作者：Luc Brunsveld、Anja Watzke、Thomas Durek、Kirill Alexandrov、Roger S. Goody、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200401041

  日期：2005.4.22

  Prenylated proteins with non-native functionalities are generally very difficult to obtain by recombinant or enzymatic means. The semisynthesis of preparative amounts of prenylated Rab guanosine triphosphatases (GTPases) from recombinant proteins and synthetic prenylated peptides depends largely on the availability of functionalised prenylated peptides corresponding to the proteins' native structure

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，
• The use of a cysteinyl prolyl ester (CPE) autoactivating unit in peptide ligation reactions
  作者：Toru Kawakami、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.008

  日期：2009.5

  A peptide containing a cysteinyl prolyl ester (CPE) moiety at the C-terminus (CPE peptide) is spontaneously transformed into a diketopiperazine thioester via an intramolecular N-S acyl shift reaction, Followed by diketopiperazine Formation. The CPE peptide can be ligated with a Cys-peptide in a one-pot procedure. The peptide diketopiperazine thioester call also be transformed into a peptide thioester by intermolecular thiol-thioester exchange with external thiol compounds such as sodium mercaptoethanesulfonate. Since CPE peptides call be prepared by standard Fmoc solid-phase synthesis, it is a versatile alternative to the peptide thioester, providing a flexible ligation strategy that promises to be useful in polypeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.