O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α,β-D-glucopyranosyluronate) trichloroacetimidate | 1436409-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α,β-D-glucopyranosyluronate) trichloroacetimidate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R)-5-benzoyloxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1436409-55-0
• 化学式: C₃₄H₃₂Cl₃NO₁₀
• 分子量: 720.988
• InChiKey: JMEDAOVJDGWGEI-GDZMZIAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α,β-D-glucopyranosyluronate) trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到4-methoxyphenyl 3-O-(benzyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-olevulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-4,6-O-di-tert-butylsilylene-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h