tert-butyl (6R,7S)-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 135382-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6R,7S)-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 135382-73-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: OPYXXPPSRPZDOC-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7S)-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 氢氟酸 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scope of phthalimido chemistry I. Extension of utility by conversion to the opcb protecting group.

  摘要：

  The scope of the phthalimido protecting group (PhthN-) is extended with pyrrolidine. The resulting omicron-pyrrolidinocarbonylbenzamide (''OPCB-'') represents a base/nucleophile stable derivative of the parent, which reverts to the imide form upon treatment with acid. This methodology allows utilization of this protecting group (as the OPCB form) in synthetic sequences requiring basic/nucleophilic reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92691-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (6R,7S)-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scope of phthalimido chemistry I. Extension of utility by conversion to the opcb protecting group.

  摘要：

  The scope of the phthalimido protecting group (PhthN-) is extended with pyrrolidine. The resulting omicron-pyrrolidinocarbonylbenzamide (''OPCB-'') represents a base/nucleophile stable derivative of the parent, which reverts to the imide form upon treatment with acid. This methodology allows utilization of this protecting group (as the OPCB form) in synthetic sequences requiring basic/nucleophilic reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92691-1