tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 86686-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 86686-58-0；118648-68-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: DFXWIPGVKWBIEK-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 哌嗪 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 氯碳头孢
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1-碳ace化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  通过3H-1-咔ace化合物首先通过一系列反应来制备3-氯-1-咔phe核，这些反应包括添加硫酚，将硫化物氧化成亚砜，将亚砜进行α-氯化，然后消除亚苯基磺酸。类似地制备2-β-甲基类似物，但未获得2-α-甲基类似物。通过使用青霉素酰基转移酶可以实现3-氯-1-甲氧乙啶化合物的光学拆分。即，将7-苯基乙酰胺基衍生物对映选择性地水解，以提供旋光的7-氨基-3-氯-1-卡巴西姆化合物。Carbacefaclor（头孢克洛的carbacephem类似物）通过使用固定化的青霉素酰基转移酶将外消旋的7-氨基-3-氯-1-甲氧苯乙酰亚胺化合物进行酶促苯基甘氨酰化反应，可以直接有效地制备氨基甲酸酯。与头孢克洛相比，如此制得的卡巴菲洛对大多数测试的革兰氏阳性细菌表现出可比的抗菌活性，对典型的革兰氏阴性细菌具有更高的活性。此外，卡巴昔洛具有非常高的化学稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1239
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7S)-8-oxo-7-[[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoyl]amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 氢氟酸 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到tert-butyl (6R,7S)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scope of phthalimido chemistry I. Extension of utility by conversion to the opcb protecting group.

  摘要：

  The scope of the phthalimido protecting group (PhthN-) is extended with pyrrolidine. The resulting omicron-pyrrolidinocarbonylbenzamide (''OPCB-'') represents a base/nucleophile stable derivative of the parent, which reverts to the imide form upon treatment with acid. This methodology allows utilization of this protecting group (as the OPCB form) in synthetic sequences requiring basic/nucleophilic reaction conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92691-1

文献信息

• MATSUKUMA, IKUO;YOSHIIYE, SHIGEO;MOCHIDA, KENICHI;HASHIMOTO, YUKIO;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1239-1244
  作者：MATSUKUMA, IKUO、YOSHIIYE, SHIGEO、MOCHIDA, KENICHI、HASHIMOTO, YUKIO、SATO, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of base-catalyzed addition of thiophenol to 3-H carbacephalosporins
  作者：Randal S. Miller、David W. Hoard、Ross A. Johnson、Wayne D. Luke

  DOI：10.1021/jo00091a014

  日期：1994.6

  The stereochemistry of thiophenol addition to 3-H carbacephalosparins by the Michael addition reaction has been determined utilizing various NMR techniques. Detailed coupling information along with nuclear Overhauser enhancement studies indicate the thioadducts 8a-e are formed by initial nucleophilic attack of the thiolate ion from the sterically more hindered beta-face of the six-membered ring followed by proton delivery from the same face. The kinetic product has a trans disposition of the phenylthio and ester substituents which initially occupy axial positions in a chairlike conformation of the six-membered ring. In addition, preliminary data suggest the kinetic product slowly interconverts to the thermodynamic product through an elimination-addition mechanism affording the isomer where the thiolate ion has formally added from the alpha-face.