methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate | 124832-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
• CAS: 124832-59-3；124918-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FVHRXRIHABVYAK-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚向烯丙基氧化物的区域发散性加成：控制1,2-和1,4-加成的环醇合成

  摘要：

  通过拦截钯π-烯丙基络合物，可以控制取代酚向烯丙基氧化物的1,2-和1,4-加成。钯配合物的相互转化导致MK 7607，Byathiformine B型，链亲和素和新的环糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201410228
• 作为产物：
  描述：

  3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 5β,6β-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2

文献信息

• Reactivity studies in the shikimic acid series
  作者：Stephen Bowles、Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80490-1

  日期：1989.1

  6α-fluoroshikimate from the acetonide of methyl 3,4-dihydro-3α,4α-cyclohexenoate is described. This work has importance for the preparation of 6-substituted shikimic acid derivatives useful in the study of the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimic acid pathway.

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯的区域和立体选择性环氧化，并且描述了由3，4-二氢-3α，4α-环己酸甲酯的丙酮化物合成外消旋6α-氟代草酸甲酯。这项工作对于制备6-取代的iki草酸衍生物具有重要意义，该衍生物可用于通过sh草酸途径生物合成芳族氨基酸。
• Reactivity studies in the shikimic acid series: The synthesis of racemic methyl 6α-fluoroshikimate
  作者：Stephen A. Bowles、Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90533-2

  日期：1990.1

  The regio- and stereo-selective epoxidation of methyl 3,4-dihydrobenzoate derivatives has been investigated. Perbenzimidic acid leads only to epoxides formed at the Δ1,2 bond. More electrophilic reagents such as MCPBA also give products of this type, as well as epoxides formed through attack at the Δ5,6 bond. Reactions of the 3,4-dihydrobenzoates with thiophenate anion have been undertaken as a means

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。
• Regiodivergent Addition of Phenols to Allylic Oxides: Control of 1,2- and 1,4-Additions for Cyclitol Synthesis
  作者：Matthew J. Moschitto、David N. Vaccarello、Chad A. Lewis

  DOI：10.1002/anie.201410228

  日期：2015.2.9

  Control of 1,2‐ and 1,4‐addition of substituted phenols to allylic oxides is achieved by intercepting palladium π‐allyl complexes. The interconversion of palladium complexes results in the total synthesis of MK 7607, cyathiformine B type, streptol, and a new cyclitol.

  通过拦截钯π-烯丙基络合物，可以控制取代酚向烯丙基氧化物的1,2-和1,4-加成。钯配合物的相互转化导致MK 7607，Byathiformine B型，链亲和素和新的环糖醇的全合成。