2-(diethoxyphosphonyl)-4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonate | 639516-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphonyl)-4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonate
• 英文别名: (2-Diethoxyphosphoryl-4-methoxyphenyl) 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate
• CAS: 639516-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₇F₈O₈PS
• 分子量: 540.322
• InChiKey: HCVBERRRFBVQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-(diethoxyphosphonyl)-4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonate 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到[5-methoxy-2-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-(1-炔基)苯基膦酸酯的简便适用途径

  摘要：

  已经开发了一种方便且适用的路线，以通过钯催化的 2-羟基苯基膦酸酯的炔基脱羟基化，从容易获得的酚类开始合成各种 2-(1-炔基)-苯基膦酸酯。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:529–534, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20156

  DOI：

  10.1002/hc.20156
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (2-hydroxy-5-methoxyphenyl) phosphonate 、 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基氟化物 在 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(diethoxyphosphonyl)-4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• Synthesis of Phosphaisocoumarins via Iodocyclization
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1021/ol0499506

  日期：2004.4.1

  4-lodophosphaisocoumarins can be prepared in good yield and with high regioselectivity under mild conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)phenylphosphonates with I-2 or ICI. The present reaction represents the first example of a phosphonate iodocyclization onto a C-C triple bond. The resulting iodides can be further elaborated using palladium-catalyzed coupling reactions.