8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 107342-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 107342-87-0
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈
• 分子量: 544.686
• InChiKey: BCUAMJKFRIBJRA-UADDYFSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到8-ethoxycarbonyloctyl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0
• 作为产物：
  描述：

  8-乙氧羰基辛醇 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-ethoxycarbonyloctyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0